spiro[6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-4,2'-cyclobutan]-1'-one | 1292210-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: spiro[6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-4,2'-cyclobutan]-1'-one
• 英文别名: (1S,4S,5R)-spiro{6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4,2'-cyclobutanone}；(1S,4S,5R)-spiro[6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-4,2'-cyclobutane]-1'-one
• CAS: 1292210-63-9
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: KXJMTDMOFDGSAO-ZQARSLAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-4,2'-cyclobutan]-1'-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(1S,4S,5R)-2'-oxospiro{6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-4,5'-oxolane}
  参考文献：
  名称：

  6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的环丙烷和螺环丁烷衍生物的氧化和水解裂解，左旋葡萄糖酮的转化产物

  摘要：

  一种合成 (1R,4S,5S)-4-hydroxymethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan2-one，(S)-5-hydroxypent-2-en-4-olide 的环丙烷类似物的新方法, 已建议基于 (1S,2S,4R,6R)-7,9-二氧杂三环 [4.2.1.02,4]nonan-5-one 的氧化。环丁酮的氧化，与 6,8-二氧杂双环 [3.2.1] oct-2-ene、6,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷（4 位）或 7,9-二氧杂三环 [4.2] 的碎片螺连接.1.02,4]壬烷（在第 5 位），在间氯过苯甲酸或 KMnO4-H2SO4-H2O 系统的作用下，以 73-85% 的产率生成相应的螺连丁醇内酯。同样的环丁酮在 50–90 °C 的稀硫酸作用下很容易发生四元环开环，形成 6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-4​​-或 7,9-二氧杂三环 [4

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0336-4
• 作为产物：
  描述：

  dispiro[6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4,2'-oxirane-3',1''-cyclopropane] 在 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到spiro[6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-4,2'-cyclobutan]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  左旋葡萄糖酮与重氮环丙烷反应

  摘要：

  根据反应条件，在碱的作用下，左旋葡萄糖酮与由 N-环丙基-N-亚硝基脲原位生成的重氮环丙烷的反应涉及羰基生成氧杂环戊烷（MeONa/MeOH，s-30 °C），或双C=C 键生成 l-吡唑啉 (K2CO3, CH2Cl2, 5 °C)。后者很容易在 C=O 基团与重氮环丙烷反应，或者在区域和立体选择性迈克尔反应中作为 C-亲核试剂添加到左旋葡萄糖酮的 C=C 键上。反应方向取决于反应物比例。在碱的存在下，左旋葡萄糖酮-重氮甲烷加合物与过量的左旋葡萄糖酮的反应产生带有两个左旋葡萄糖酮部分的类似产物。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0263-4