3-[(1R,2R)-2-((R)-1-Phenyl-ethylamino)-cyclopentyl]-propionic acid ethyl ester | 125260-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(1R,2R)-2-((R)-1-Phenyl-ethylamino)-cyclopentyl]-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[(1R,2R)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]cyclopentyl]propanoate
• CAS: 125260-78-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 289.418
• InChiKey: CRENTZJLDNINQD-DJIMGWMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1R,2R)-2-((R)-1-Phenyl-ethylamino)-cyclopentyl]-propionic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 3-((1R,2R)-2-Amino-cyclopentyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen, 9. Mitt.: Die asymmetrische Synthese GABA-verwandter cycloaliphatischer Aminosäuren

  摘要：

  Es wird die asymmetrische Synthese von optisch aktiven cis-1- Aminocyclopentan-bzw。环己-2-essig-和-2-propionsäure-Hydrochloriden 5 beschrieben。在 einem vierstufigen Verfahren werden die racem。1-Cycloalkanon-2-essigsäure- und 2-propionsäure-Derivate 1 mit den chiralen Hilfsaminen R-(+)- und S-(-)-1-Phenylethylamin zuerst in die Imin-Isomerengemische 2 überführt, ung die n Nickel die cis-konfigurierten sekundären

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220803
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-oxo-cyclopentyl)-propionic acid ethyl ester 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 3-[(1R,2R)-2-((R)-1-Phenyl-ethylamino)-cyclopentyl]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen, 9. Mitt.: Die asymmetrische Synthese GABA-verwandter cycloaliphatischer Aminosäuren

  摘要：

  Es wird die asymmetrische Synthese von optisch aktiven cis-1- Aminocyclopentan-bzw。环己-2-essig-和-2-propionsäure-Hydrochloriden 5 beschrieben。在 einem vierstufigen Verfahren werden die racem。1-Cycloalkanon-2-essigsäure- und 2-propionsäure-Derivate 1 mit den chiralen Hilfsaminen R-(+)- und S-(-)-1-Phenylethylamin zuerst in die Imin-Isomerengemische 2 überführt, ung die n Nickel die cis-konfigurierten sekundären

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220803