2,3-dimethylene-1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 119273-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,3-dimethylene-1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 9,10-Dimethylidene-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene
• CAS: 119273-69-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: IBHOEAIGSHCBGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethylene-1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydro-9,10-epoxy-2,3-dioxaanthracene
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-二亚甲基-7-氧杂苯并降冰片烯和2,3-二亚甲基-1,4-乙烯-1,2,3,4-四氢萘的光氧合反应获得的不饱和环状过氧化物的重排

  摘要：

  钴（II）四苯基卟啉（CoTPP）催化的过氧化物11的重排是由5的光氧合得到的，形成了环氧化合物15（或16）和17的混合物。过氧化物然而，的CoTPP催化重排20由2,3-二亚甲基-1,4-亚乙烯基-1,2,3,4- tetrahydronaphthalane的光氧化引起的6得到的1,4-亚乙烯基-1,2,3,4-四氢萘并[ b ]-呋喃21。这些内过氧化物11和20的不同行为将根据环应变和CC键的锥体化程度进行讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00702-5
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl exo,exo-1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenedicarboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,3-dimethylene-1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-二亚甲基-7-氧杂苯并降冰片烯和2,3-二亚甲基-1,4-乙烯-1,2,3,4-四氢萘的光氧合反应获得的不饱和环状过氧化物的重排

  摘要：

  钴（II）四苯基卟啉（CoTPP）催化的过氧化物11的重排是由5的光氧合得到的，形成了环氧化合物15（或16）和17的混合物。过氧化物然而，的CoTPP催化重排20由2,3-二亚甲基-1,4-亚乙烯基-1,2,3,4- tetrahydronaphthalane的光氧化引起的6得到的1,4-亚乙烯基-1,2,3,4-四氢萘并[ b ]-呋喃21。这些内过氧化物11和20的不同行为将根据环应变和CC键的锥体化程度进行讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00702-5

文献信息

• A short route to 2,3-dimethylene-7-oxabenzonorbornenes
  作者：Jihmei Luo、Harold Hart

  DOI：10.1021/jo00268a053

  日期：1989.3
• LUO, JIHMEI;HART, HAROLD, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1762-1764
  作者：LUO, JIHMEI、HART, HAROLD

  DOI：——

  日期：——