1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydro-9,10-epoxy-2,3-dioxaanthracene | 374935-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydro-9,10-epoxy-2,3-dioxaanthracene
• 英文别名: 4,5,15-Trioxatetracyclo[6.6.1.02,7.09,14]pentadeca-2(7),9,11,13-tetraene；4,5,15-trioxatetracyclo[6.6.1.02,7.09,14]pentadeca-2(7),9,11,13-tetraene
• CAS: 374935-30-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: APCYRDXSIVEHCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydro-9,10-epoxy-2,3-dioxaanthracene 在 cobalt(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到bis(epoxymethano)-1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-二亚甲基-7-氧杂苯并降冰片烯和2,3-二亚甲基-1,4-乙烯-1,2,3,4-四氢萘的光氧合反应获得的不饱和环状过氧化物的重排

  摘要：

  钴（II）四苯基卟啉（CoTPP）催化的过氧化物11的重排是由5的光氧合得到的，形成了环氧化合物15（或16）和17的混合物。过氧化物然而，的CoTPP催化重排20由2,3-二亚甲基-1,4-亚乙烯基-1,2,3,4- tetrahydronaphthalane的光氧化引起的6得到的1,4-亚乙烯基-1,2,3,4-四氢萘并[ b ]-呋喃21。这些内过氧化物11和20的不同行为将根据环应变和CC键的锥体化程度进行讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00702-5
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl exo,exo-1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenedicarboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydro-9,10-epoxy-2,3-dioxaanthracene
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-二亚甲基-7-氧杂苯并降冰片烯和2,3-二亚甲基-1,4-乙烯-1,2,3,4-四氢萘的光氧合反应获得的不饱和环状过氧化物的重排

  摘要：

  钴（II）四苯基卟啉（CoTPP）催化的过氧化物11的重排是由5的光氧合得到的，形成了环氧化合物15（或16）和17的混合物。过氧化物然而，的CoTPP催化重排20由2,3-二亚甲基-1,4-亚乙烯基-1,2,3,4- tetrahydronaphthalane的光氧化引起的6得到的1,4-亚乙烯基-1,2,3,4-四氢萘并[ b ]-呋喃21。这些内过氧化物11和20的不同行为将根据环应变和CC键的锥体化程度进行讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00702-5

文献信息

• Rearrangement of unsaturated cyclic peroxides obtained by photooxygenation of 2,3-dimethylene-7-oxabenzonorbornene and 2,3-dimethylene-1,4-etheno-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  作者：Recep Özen、Fatma Kormalı (Bayramoğlu)、Metin Balci、Basri Atasoy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00702-5

  日期：2001.8

  Cobalt(II) tetraphenylporphyrin (CoTPP)-catalyzed rearrangement of peroxide 11 obtained by the photooxygenation of 5 gave a mixture of epoxides 15 (or 16) and 17. However, CoTPP-catalyzed rearrangement of peroxide 20 arising by photooxygenation of 2,3-dimethylene-1,4-etheno-1,2,3,4-tetrahydronaphthalane 6 gave 1,4-etheno-1,2,3,4-tetrahydronaphtho[b]-furan 21. The different behaviour of these endoperoxides

  钴（II）四苯基卟啉（CoTPP）催化的过氧化物11的重排是由5的光氧合得到的，形成了环氧化合物15（或16）和17的混合物。过氧化物然而，的CoTPP催化重排20由2,3-二亚甲基-1,4-亚乙烯基-1,2,3,4- tetrahydronaphthalane的光氧化引起的6得到的1,4-亚乙烯基-1,2,3,4-四氢萘并[ b ]-呋喃21。这些内过氧化物11和20的不同行为将根据环应变和CC键的锥体化程度进行讨论。