(5E,7E)-methyl 8-formyl-4-oxoocta-5,7-dienoate | 104226-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (5E,7E)-methyl 8-formyl-4-oxoocta-5,7-dienoate
• 英文别名: (5E,7Z)-methyl 8-formyl-4-oxo-octa-5,7-dienoate；methyl (5E,7E)-4,9-dioxonona-5,7-dienoate
• CAS: 104226-69-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: INUKKRZHZROZDA-ZUVMSYQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,7E)-methyl 8-formyl-4-oxoocta-5,7-dienoate 生成 methyl 4,11-dioxo-5(E),7(E),9(E)-nonadecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  NAKAMURA, TOSHIO;NAMIKI, MITSUO;ONO, KEIICHI, CHEM. AND. PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2635-2645

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5E,7E)-4-Oxo-9-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-nona-5,7-dienoic acid methyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (5E,7E)-methyl 8-formyl-4-oxoocta-5,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  白三烯B3衍生物的合成。

  摘要：

  采用Wittig-Horner反应，通过相同的方法，从同一初始原料出发，选择性地合成了白三烯B3衍生物（1b、2b、3b、4b）及其去饱和衍生物（1a、2a、2a、2a）的四种几何异构体。同时，也合成了八种化合物之一的化合物（1a）的全反式去饱和白三烯B3二甲基酰胺的所有光学异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2635

文献信息

• Unsaturated fatty acid derivatives and their production
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0183177A1

  公开（公告）日：1986-06-04

  A compound of the formula: wherein Y is a free or esterified carboxyl group, or a group of the formula: (wherein Ra and Rb are each independently a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C3-C7 cycloalkyl group, a benzyl group, a phenyl group, a phenyl group substituted with a halogen atom or a C1-C4 alkyl group, or, when taken together with the adjacent nitrogen atom, they represent a 5 to 7 membered saturated heterocyclic goup); R' is a C1-C12 alkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2-C12 alkynyl group, a C3-C10 cycloalkyl group, a C4-C10 cycloalkenyl group, a hydroxy C1-C13 alkyl group, an C1-C12 alkyl group substituted with a group of the formula: (wherein Rc and Rd are each independently a hydrogen atom, or a C,-C4 alkyl group), a C3-C10 heterocyclic group, a phenyl group optionally substituted with one to three substituents selected from the group consisting of halogen atom, hydroxyl group, C1-C4 alkyl group, trifluoromethyl group, C1-C4 alkoxy group, and group of the formula: (wherein Rc and Rd are as defined above) or a group of the formula: [wherein A is a C1-C7 alkylene chain and B is a C3-C10 cycloalkyl group, a C4-C10 cycloalkenyl group, a C1-C12 alkoxy group, a C1-C12 alkylthio group, a C3-C10 cycloalkoxy group, a C4-C10 cycloalkenyloxy group, a C3-C10 heterocyclic group, or a phenyl or phenoxy group optionally substituted with one to three substituents selected from the group consisting of halogen atom, hydroxy group, C1-C4 alkyl group, group of the formula: (wherein Rc and Rd are as defined above), trifluoromethyl group, C1-C4 alkylthio group and C,-C4 alkoxy group]; n is 2, 3 or 4; R2 and R3 are hydrogen atoms or, when taken together, they mean a single linkage to form a trans double bond between the adjacent carbon atoms, and E is a cis or trans vinylene group; provided that when n is 3 and R' is a n-octyl group, a 2-octenyl group or a 2,5-octadienyl group, R2 and R3 are hydrogen atoms, and that when n is 2, E is a trans vinylene group or a non-toxic pharmaceutically acceptable salt thereof. Said compound have potent anti-leucotriene B4 action, and are useful in the treatment of inflammation and allergy.

  式中的化合物 其中 Y 是游离的或酯化的羧基，或者是式中的基团： (其中 Ra 和 Rb 各自独立地为氢原子、C1-C4 烷基、C3-C7 环烷基、苄基、苯基、被卤素原子或 C1-C4 烷基取代的苯基，或当与相邻的氮原子结合时，它们代表 5 至 7 个成员的饱和杂环基团）；R' 是 C1-C12 烷基、C2-C12 烯基、C2-C12 炔基、C3-C10 环烷基、C4-C10 环烯基、羟基 C1-C13 烷基、被式中基团取代的 C1-C12 烷基： (其中 Rc 和 Rd 各自独立地为氢原子或 C,-C4烷基）、C3-C10 杂环基团、任选被一至三个取代基取代的苯基，这些取代基可选自卤素原子、羟基、C1-C4 烷基、三氟甲基、C1-C4 烷氧基和式中的基团： (其中 Rc 和 Rd 如上定义）或式中的基团： [其中 A 为 C1-C7 亚烷基链，B 为 C3-C10 环烷基、C4-C10 环烯基、C1-C12 烷氧基、C1-C12 硫代烷基、C3-C10 环烷氧基、C4-C10 环烯氧基、C3-C10 杂环基，或任选被 1 至 3 个取代基取代的苯基或苯氧基，取代基可选自卤素原子、羟基、C1-C4 烷基、式中的基团： (其中 Rc 和 Rd 如上定义）、三氟甲基、C1-C4 烷硫基和 C,-C4 烷氧基]；n 为 2、3 或 4；R2 和 R3 为氢原子，或当它们结合在一起时，表示在相邻碳原子之间形成反式双键的单链，且 E 为顺式或反式亚乙烯基；当 n 为 3，R'为正辛基、2-辛烯基或 2,5-辛二烯基时，R2 和 R3 为氢原子；当 n 为 2 时，E 为反式乙烯基或其无毒性的药学上可接受的盐。上述化合物具有强效的抗白三烯 B4 作用，可用于治疗炎症和过敏。
• NAKAMURA, TOSHIO;NAMIKI, MITSUO;ONO, KEIICHI, CHEM. AND. PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2635-2645
  作者：NAKAMURA, TOSHIO、NAMIKI, MITSUO、ONO, KEIICHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of leukotriene B3 derivatives.
  作者：TOSHIO NAKAMURA、MITSUO NAMIKI、KEIICHI ONO

  DOI：10.1248/cpb.35.2635

  日期：——

  Four geometric isomers of a leukotriene B3 derivative (1b, 2b, 3b, 4b) and their nor derivatives (1a, 2a, 3a, 4a) were synthesized selectively from a common starting material by the same methodology using the Wittig-Horner reaction. All optical isomers of all-trans nor leukotriene B3 dimethylamide (1a), one of the eight compounds, were also synthesized.

  采用Wittig-Horner反应，通过相同的方法，从同一初始原料出发，选择性地合成了白三烯B3衍生物（1b、2b、3b、4b）及其去饱和衍生物（1a、2a、2a、2a）的四种几何异构体。同时，也合成了八种化合物之一的化合物（1a）的全反式去饱和白三烯B3二甲基酰胺的所有光学异构体。