8,8,9,9-tetramethylacenaphtho-(1,2-b)-1,4-dioxin | 68520-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8,8,9,9-tetramethylacenaphtho-(1,2-b)-1,4-dioxin
• 英文别名: 12,12,13,13-tetramethyl-11,14-dioxatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-1,3,5(16),6,8,10(15)-hexaene
• CAS: 68520-04-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: VSVQQLSBBIFPQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8,9,9-tetramethylacenaphtho-(1,2-b)-1,4-dioxin 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 4,4,5,5-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  8,8,9,9-四甲基ac- [1,2-b] 1,4-二恶英的臭氧化和化学发光。双重反应途径的证据。

  摘要：

  在二氯甲烷或甲醇中臭氧化化合物时，获得了化学发光和90％的高度不寻常的螺过氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95720-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 苊醌 以 苯 为溶剂， 生成 8,8,9,9-tetramethylacenaphtho-(1,2-b)-1,4-dioxin
  参考文献：
  名称：

  重原子对三环 1,2-二氧杂环丁烷室温化学发光磷光的影响

  摘要：

  1 O2) 在 238 K 和它们在荧光和磷光方面的化学发光效率进行了研究，同时在二氯甲烷中加热到 313-353 K 之间的温度。当化合物 (2a, 3a) 热分解为相应的萘二酯 (2b, 3b) 时，可以检测到化学发光磷光和化学发光荧光。形成二氧杂环丁烷 1a、2a 和 3a 的实验证据是观察到的化学发光光谱，其与激发化合物 1b-3b 的光致发光光谱一致。温度依赖性动力学测量表明，由于化合物 3a 的内部重原子效应，三线态化学激发过程中室温化学发光磷光效率增加。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.15477

文献信息

• Substituent effects on the decomposition of chemiluminescent tricyclic aromatic dioxetanes
  作者：Chung-Wen Sun、Shun-Chi Chen、Tai-Shan Fang

  DOI：10.1002/bio.2568

  日期：2014.8

  It was observed that the CL from compound 2a is red‐shifted relative to that of compounds 1a and 3a suggesting a higher degree of stabilization for the excited state by the electron‐donating methoxy group. Also, a study of the solvent effect on fluorescence shows a significant red‐shift in compound 2b, indicating a more polar excited state. The kinetics of the thermal decomposition of the 1,2‐dioxetanes

  通过与单线态氧（1 O 2）反应，由它们相应的1,4-二恶英化合物1,3和2合成了三个三环1,2-二氧杂环丁烷衍生物1a，2a和3a）在二氯甲烷中。通过化学发光（CL）提供了形成二氧环乙烷1a，2a和3a的证据，化学发光（CL）与电子激发的二酯1b *，2b *和3b *的发射相对，后者从二氧杂环丁烷1a，2a和3b热分解。 3a分别。高张力的1,2-二氧杂环丁烷环通过同时断裂O-O和C-C键而从扭曲的几何结构分解，从而产生发射CL的电子激发二酯。可以观察到，化合物2a的CL相对于化合物1a和3a的CL发生了红移，这表明供电子甲氧基对激发态具有更高的稳定性。另外，对溶剂对荧光的影响的研究表明，化合物2b中存在明显的红移，表明极性更强。1,2-二氧杂环丁烷的热分解动力学清楚地表明，化合物2a的CL特性与化合物1a和3a的CL特性完全不同。这些结果与由化合物2a的给电子基团触发的分子内化学引发
• FANG, TAI-SHAN;MEI, WANG-PING, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 3, 329-332
  作者：FANG, TAI-SHAN、MEI, WANG-PING

  DOI：——

  日期：——