(R)-(-)-2-(对甲苯磺酸)-1,2-丙醇 | 69891-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(-)-2-(对甲苯磺酸)-1,2-丙醇
• 英文名称: R-2-(4-Methylbenzenesulfonyloxy)-1-propanol
• 英文别名: (R)-2-(((4-methylphenyl)sulfonyl)oxy)-1-propanol；(R)-1-hydroxypropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate；(R)-(-)-2-(P-Toluenesulfonate)-1,2-propanol；[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 69891-44-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄S
• 分子量: 230.285
• InChiKey: UADUJNAWMVEFHR-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(对甲苯磺酸)-1,2-丙醇 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 S-(+)-2-Azido-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent Proteolysis Targeting Chimera Enables Targeting the Scaffolding Functions of FK506‐Binding Protein 51 (FKBP51)

  摘要：

  摘要 FK506结合蛋白51（FKBP51）是治疗包括抑郁症、慢性疼痛和肥胖症在内的多种疾病的有望靶点。以往的 FKBP51 靶向策略仅限于占据 FK506 结合位点，这不会影响 FKBP51 的核心功能。在这里，我们报告了发现的首个 FKBP51 蛋白解质靶向嵌合体 (PROTAC)，它能使 FKBP51 降解，取消其支架功能。初步合成了 220 个以 FKBP 为靶点的 PROTAC，发现了大量针对 FKBP12 的活性 PROTAC，6 个针对 FKBP51，而没有针对 FKBP52 的活性 PROTAC。对二元 FKBP12:PROTAC 复合物的结构分析揭示了负合作性的分子基础。对第一代 FKBP51 PROTAC 进行了基于连接子的优化，从而产生了具有更好的细胞活性、选择性和高合作性的 PROTAC SelDeg51。FKBP51:SelDeg51:VCB三元复合物的结构揭示了SelDeg51如何以胶水状的方式二聚FKBP51和von Hippel-Lindau蛋白（VHL），从而建立合作性。SelDeg51能有效地耗尽FKBP51并重新激活糖皮质激素受体（GR）信号，与传统的FKBP51结合相比，突出了完全降解蛋白质的功效。

  DOI：

  10.1002/anie.202309706
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-2-p-toluenesulfonyloxypropionate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以59 %的产率得到(R)-(-)-2-(对甲苯磺酸)-1,2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent Proteolysis Targeting Chimera Enables Targeting the Scaffolding Functions of FK506‐Binding Protein 51 (FKBP51)

  摘要：

  摘要 FK506结合蛋白51（FKBP51）是治疗包括抑郁症、慢性疼痛和肥胖症在内的多种疾病的有望靶点。以往的 FKBP51 靶向策略仅限于占据 FK506 结合位点，这不会影响 FKBP51 的核心功能。在这里，我们报告了发现的首个 FKBP51 蛋白解质靶向嵌合体 (PROTAC)，它能使 FKBP51 降解，取消其支架功能。初步合成了 220 个以 FKBP 为靶点的 PROTAC，发现了大量针对 FKBP12 的活性 PROTAC，6 个针对 FKBP51，而没有针对 FKBP52 的活性 PROTAC。对二元 FKBP12:PROTAC 复合物的结构分析揭示了负合作性的分子基础。对第一代 FKBP51 PROTAC 进行了基于连接子的优化，从而产生了具有更好的细胞活性、选择性和高合作性的 PROTAC SelDeg51。FKBP51:SelDeg51:VCB三元复合物的结构揭示了SelDeg51如何以胶水状的方式二聚FKBP51和von Hippel-Lindau蛋白（VHL），从而建立合作性。SelDeg51能有效地耗尽FKBP51并重新激活糖皮质激素受体（GR）信号，与传统的FKBP51结合相比，突出了完全降解蛋白质的功效。

  DOI：

  10.1002/anie.202309706

文献信息

• PROCESS FOR SYNTHESIS OF PICOLINAMIDES
  申请人：CORTEVA AGRISCIENCE LLC

  公开号：US20220411375A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  The present technology relates to processes, mixtures and intermediates useful for making picolinamide fungicides. The picolinamide compounds are prepared by processes that include coupling together a 4-methoxy-3-acyloxypicolinic acid with key 2-amino-L-alaninate esters derived from substituted 2-phenylethanols.

  本技术涉及用于制造吡啶甲酰胺类杀菌剂的过程、混合物和中间体。吡啶甲酰胺化合物是通过将4-甲氧基-3-酰氧基吡啶酸与来源于取代的2-苯基乙醇的关键2-氨基-L-丙氨酸酯偶联在一起的过程制备的。
• Highly regioselective and stereospecific functionalization of 1,2-propanediol with trimethyl(X)silanes employing the 1,3,2.lambda.5-dioxaphospholane methodology
  作者：Isabel Mathieu-Pelta、Slayton A. Evans

  DOI：10.1021/jo00038a032

  日期：1992.6

  The regioselective ring opening of (S)-4-methyl-2,2,2-triphenyl-1,3,2-lambda-5-dioxaphospholane (2) [prepared from the bis(transoxyphosphoranylation) of (S)-1,2-propanediol (1) with diethoxytriphenylphosphorane (DTPP)] was initiated with several trimethylsilyl reagents (Me3SiX: X = PhS, I, Br, Cl, CN, and N3) to afford the regioisomeric (silyloxy)phosphonium salts. A stereospecific extrusion of triphenylphosphine oxide from these oxyphosphonium salts gave predominantly the thermodynamically less stable C-2-X-substituted derivatives with nearly complete inversion of stereochemistry at the C-2 stereogenic center (i.e., X = PhS).