(R)-ethyl 3-(4-oxocyclohex-2-enyl)propionate | 95782-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-ethyl 3-(4-oxocyclohex-2-enyl)propionate
• 英文别名: (R)-3-(4-oxocyclohex-2-enyl)propionic acid ethyl ester；ethyl 3-[(1R)-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]propanoate
• CAS: 95782-19-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: WFLSEKNXNJONJZ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 3-(4-oxocyclohex-2-enyl)propionate 、 1-溴-4-(1,1-二甲基庚基)-2-(苯基甲氧基)-苯 、 sodium;2-methoxyethanol;2-methoxyethoxyalumanylium 生成 ethyl 3-[(1S,2R)-2-[4-(2-methyloctan-2-yl)-2-phenylmethoxyphenyl]-4-oxocyclohexyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R,4R)-ethyl 1-hydroxybicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2-endo-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到(R)-ethyl 3-(4-oxocyclohex-2-enyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of (R)- and (S)-ethyl 3-(4-oxocyclohex-2-enyl)propionate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a037

文献信息

• Organocatalytic Entry to Chiral Bicyclo[3.<i>n</i>.1]alkanones via Direct Asymmetric Intramolecular Aldolization
  作者：Noriaki Itagaki、Mari Kimura、Tsutomu Sugahara、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol051569d

  日期：2005.9.1

  The facile stereoselective syntheses of endo-8-hydroxybicyclo[3.3.1]nonan-2-one and endo-7-hydroxybicyclo[3.2.1]octan-2-one, featuring an alpha-amino acid catalyzed intramolecular aldolization of sigma-symmetric substrates, are described. A high enantioselectivity and a high catalytic efficiency have been exhibited by (4R,2S)-tetrabutylammonium 4-TBDPSoxy-prolinate in the aldolization of 3-(4-oxocyclohexyl)propionaidehyde to give highly enantiomerically enriched (1S,5R,8R)-8-hydroxybicyclo[3.3.1]nonan-2-one.
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  作者：URBAN F. J.

  DOI：——

  日期：——