3,5-dichloro-2,4,4,6-tetraphenyl-4H-thiopyran | 142115-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-2,4,4,6-tetraphenyl-4H-thiopyran
• 英文别名: 3,5-dichloro-2,4,4,6-tetraphenylthiopyran
• CAS: 142115-69-3
• 化学式: C₂₉H₂₀Cl₂S
• 分子量: 471.45
• InChiKey: WJYYUVBYXSHRCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-2,4,4,6-tetraphenyl-4H-thiopyran 在 双氧水 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到3,5-dichloro-2,4,4,6-tetraphenyl-4H-thiopyran-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2,4,4,6-Tetraaryl-4H-thiopyrans with Chlorine: An Unusual Reaction Route

  摘要：

  2,4,4,6-四芳基-4H-硫代吡喃Ia - Ig在0°C时与二硫化碳溶液中的氯反应顺利，生成相应的3,5-二氯衍生物IIa - IIg。随着反应时间的延长和温度升至20°C，4H-硫代吡喃Ia - Ie仅产生三氯衍生物IIIa - IIIe，而If和Ig经历非选择性氯化，导致多组分混合物的产生。从Ia和Ie的氯化反应（在反应混合物水解后）中分离出IVa和IVe的亚砜，使我们能够为III型化合物的形成提出反应机理。详细讨论了所制备化合物的1H、13C核磁共振和质谱。

  DOI：

  10.1135/cccc19942269
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4,6-tetraphenyl-4H-thiopyran 在 氯 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 0.02h， 以68%的产率得到3,5-dichloro-2,4,4,6-tetraphenyl-4H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic 3,5-Substitution of 2,4,4,6-Tetraphenyl-4H-pyran and Some of Its 1-Heteroanalogues

  摘要：

  二溴与杂环化合物I-IV反应得到相应的3,5-二溴衍生物，而与二氯发生的选择性较低的反应只在4H-硫代吡喷IV和1,4-二氢吡啶II的情况下产生了3,5-二氯衍生物XII和可能式XIII的三氯衍生物。磷五氯化物与底物I反应得到二氯衍生物IX。化合物I-IV的硝化反应得到3,5-二硝基衍生物XV-XVIII，但也得到了一硝基衍生物XIX和XX。使用二碘对化合物II-IV进行碘化反应失败。

  DOI：

  10.1135/cccc19920546