2-amino-5-(4-butoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole | 91643-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-5-(4-butoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(4-Butoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 91643-58-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD09939201
• 分子量: 233.27
• InChiKey: GXIQQCJUWDVEJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C
• 沸点：
  396.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-((3,5-dimethylpiperidin-1-yl)sulfonyl)benzoic acid 、 2-amino-5-(4-butoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到N-(5-(4-butoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-4-((3,5-dimethylpiperidin-1-yl)sulfonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  有效抑制金黄色葡萄球菌脂磷壁酸生物合成的抗菌小分子。

  摘要：

  抗生素耐药性的上升，特别是在金黄色葡萄球菌中，以及由于多重耐药细菌导致的死亡率增加已得到了充分的证明。对新的化学实体和/或鉴定用于抗菌药物开发的新靶标的需求很高。脂磷壁酸（LTA）是一种附着在膜上的阴离子聚合物，对许多革兰氏阳性细菌的生长和毒力很重要，人们对LTA生物合成抑制剂的发现也很感兴趣。迄今为止，仅描述了少数LTA生物合成抑制剂对金黄色葡萄球菌具有中等（MIC = 5.34μgmL-1）到低（MIC = 1024μgmL-1）的活性。在本文中，我们描述了有效抑制金黄色葡萄球菌LTA生物合成，表现出令人印象深刻的抗菌活性（MIC低至0的新化合物）的鉴定。25μgmL-1）的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）。在类似的体外测定条件下，这些化合物的抗MRSA活性比万古霉素高4倍，比利奈唑胺高8倍。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900053
• 作为产物：
  描述：

  1-<4-Butoxy-benzoyl>-S-methyl-isothiosemicarbazid 生成 2-amino-5-(4-butoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Lora-Tomayo,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 259 - 261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kumar, Sanjeev; Pandey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 2, p. 252 - 258
  作者：Kumar, Sanjeev、Pandey

  DOI：——

  日期：——
• Photocatalytic Oxidative Heterocyclization of Semicarbazones: An Efficient Approach for the Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Lal Yadav、Ritu Kapoorr、Sachchida Singh、Shubhangi Tripathi

  DOI：10.1055/s-0034-1380493

  日期：——

  A highly efficient eosin Y catalyzed oxidative heterocyclization of semicarbazones was established under visible-light photoredox catalysis using CBr4 as a bromine source. The protocol renders a rapid, mild, and efficient access to valuable 5-substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles in an operationally simple way utilizing visible light and atmospheric oxygen.