(+/-)-3-p-tolylsulfinylfuran-2(5H)-one | 108392-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-p-tolylsulfinylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (+/-)-2-(p-tolylsulfinyl)-2-cyclopentenone；3-[(4-Methylphenyl)sulfinyl]-2(5H)-furanone；4-(4-methylphenyl)sulfinyl-2H-furan-5-one
• CAS: 108392-42-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃S
• 分子量: 222.265
• InChiKey: JIQGSBIPDHCTCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-p-tolylsulfinylfuran-2(5H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 6a-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3,3a,4,6a-tetrahydro-6H-furo[3,4-c]pyrazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  重氮烷与活化亚砜的1,3-偶极环加成反应：路易斯酸的影响

  摘要：

  研究了重氮甲烷和重氮乙烷与（S）-3-对甲苯基亚砜基呋喃-2（5 H）-one（3）及其4-甲基衍生物（4）的反应。亚磺酰基能够完全控制所有这些反应的π面选择性，当溶剂的极性增加时它会降低，并且在路易斯酸（Yb（OTf）3是最有效的催化剂）的存在下可以被反转。这种行为使得非对映异构吡唑啉的立体发散性合成几乎可以定量收率，de's高于98％。的内型/外型选择性也是在反应的完整3与重氮乙烷，而4提供了易于分离的非对映异构体的1：1混合物。立体因素说明内/外选择性，而也必须考虑静电相互作用来解释面部选择性。

  DOI：

  10.1021/jo051574v
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis[(4-methylphenyl)sulfanyl]oxolan-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (+/-)-3-p-tolylsulfinylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  酯烯酸酯向对映体纯乙烯基亚砜的不对称迈克尔加成反应：高对映体纯度的3取代戊二酸酯的合成

  摘要：

  各种酯烯酸酯离子作为迈克尔供体加入对映体纯的迈克尔受体环烯酮亚砜1a和1b和不饱和内酯亚砜3a和3b。在某些情况下，不对称诱导的水平非常高（最终的1,5-二羰基产物的ee为95％）。加合物酯内酯5和6可以很容易地转化为一些具有高对映体纯度的合成上通用的三官能3取代的戊二酸酯。提出了对映体纯的戊烯内酯亚砜（S）-（+）- 3b的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90581-2

文献信息

• POSNER G. H.; WEITZBERG M.; HAMILL T. G.; ASIRVATHAM E.; CUN-HENG HE; CLA+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2919-2929
  作者：POSNER G. H.、 WEITZBERG M.、 HAMILL T. G.、 ASIRVATHAM E.、 CUN-HENG HE、 CLA+

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric michael additions of ester enolates to enantiomerically pure vinylic sulfoxides
  作者：Gary H. Posner、Moshe Weitzberg、Terence G. Hamill、Edward Asirvatham、He Cun-heng、Jon Clardy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90581-2

  日期：1986.1

  donors to enantiomerically pure Michael acceptor cycloalkenone sulfoxides 1a and 1b and unsaturated lactone sulfoxides 3a and 3b. The level of asymmetric induction in some cases is extraordinarily high (95% e.e. of final 1,5-dicarbonyl products). Adduct ester lactones 5 and 6 can be converted easily into some synthetically versatile, trifunctional, 3-substituted glutarate esters of high enantiomeric purity

  各种酯烯酸酯离子作为迈克尔供体加入对映体纯的迈克尔受体环烯酮亚砜1a和1b和不饱和内酯亚砜3a和3b。在某些情况下，不对称诱导的水平非常高（最终的1,5-二羰基产物的ee为95％）。加合物酯内酯5和6可以很容易地转化为一些具有高对映体纯度的合成上通用的三官能3取代的戊二酸酯。提出了对映体纯的戊烯内酯亚砜（S）-（+）- 3b的有效途径。
• 1,3-Dipolar Cycloadditions of Diazoalkanes to Activated Sulfoxides:  Influence of Lewis Acids
  作者：José L. García Ruano、M. Teresa Peromingo、Marina Alonso、Alberto Fraile、M. Rosario Martín、Amelia Tito

  DOI：10.1021/jo051574v

  日期：2005.10.1

  The reactions of diazomethane and diazoethane with (S)-3-p-tolylsulfinylfuran-2(5H)-one (3) and its 4-methyl derivative (4) have been studied. The sulfinyl group was able to completely control the π-facial selectivity of all these reactions, which decreased when the polarity of the solvent increased and could be inverted in the presence of Lewis acids, Yb(OTf)3 being the most efficient catalyst. This

  研究了重氮甲烷和重氮乙烷与（S）-3-对甲苯基亚砜基呋喃-2（5 H）-one（3）及其4-甲基衍生物（4）的反应。亚磺酰基能够完全控制所有这些反应的π面选择性，当溶剂的极性增加时它会降低，并且在路易斯酸（Yb（OTf）3是最有效的催化剂）的存在下可以被反转。这种行为使得非对映异构吡唑啉的立体发散性合成几乎可以定量收率，de's高于98％。的内型/外型选择性也是在反应的完整3与重氮乙烷，而4提供了易于分离的非对映异构体的1：1混合物。立体因素说明内/外选择性，而也必须考虑静电相互作用来解释面部选择性。