1-benzyl-4-cyanopyridinium bromide | 62417-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-cyanopyridinium bromide
• 英文别名: 1-benzyl-4-cyanopyridin-1-ium bromide；1-benzylpyridin-1-ium-4-carbonitrile;bromide
• CAS: 62417-98-5
• 化学式: Br*C₁₃H₁₁N₂
• 分子量: 275.148
• InChiKey: XFWFYAFNUXEXRE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-cyanopyridinium bromide 在 二氢吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以27 %的产率得到1,2,3,6-四氢-1-(苯基甲基)-4-吡啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过间断脱芳香还原进行溶剂控制的卤羟基化或吡啶鎓盐的 C3-C2 偶联

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过间断脱芳香还原策略来卤羟基化吡啶鎓的有效且易于操作的方法。在此过程中，我们通过在 DMSO 中进行反应，充分利用吡啶鎓盐中的卤化物阴离子，无需添加外部 HX。值得注意的是，通过将溶剂从 DMSO 更改为 Et 2 O，双分子 C3-C2 偶联成功发生。

  DOI：

  10.1039/d3cc05212e
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 溴甲苯 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzyl-4-cyanopyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基吡啶鎓盐高效催化氧化甲基芳烃

  摘要：

  合成了一系列N-烷基吡啶鎓盐，并将其用作无金属催化剂，用于分子氧选择性氧化甲基芳烃。发现替代物的电子效应是催化性能的重要因素。通过引入给电子取代物-N(CH 3 ) 2 ，可以同时提高对二甲苯的转化率和对甲苯甲酸的选择性。1-Benzyl-4- N , N-二甲基氨基吡啶鎓盐的催化活性最高，选择性氧化对甲苯甲酸的转化率为95%，选择性为84% 。对二甲苯。在没有任何金属物质的情况下，几种甲基芳烃都可以用所报道的催化剂有效地氧化。

  DOI：

  10.1039/c9ra08185b

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative [3 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-Alkyl Pyridinium Salts to Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Yuan Zhang、Weibin Fan、Yinghua Li、Deguang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00728

  日期：2023.9.1

  A copper-catalyzed reaction of pyridinium salts and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) in the presence of diethyl phosphite is developed. This reaction, which allows the single-step construction of biologically important 2-cyanoimidazo[1,2-a]pyridine from readily available starting materials, is realized for the first time and is feasible at the gram scale. The scope of the protocol is demonstrated with

  开发了在亚磷酸二乙酯存在下吡啶鎓盐和三甲基硅烷基氰化物 (TMSCN) 的铜催化反应。该反应首次实现了从容易获得的起始材料一步构建生物学上重要的2-氰基咪唑并[1,2- a ]吡啶的反应，并且在克级是可行的。该协议的范围通过 27 个示例进行了演示。在这一一锅法中可以实现连续的双氰化和环化。TMSCN 发挥双重作用，不仅作为“CN”源，而且作为咪唑并[1,2- a ]吡啶环化的偶联伙伴。
• Nuvole, Antonio; Paglietti, Giuseppe; Sanna, Paolo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 11, p. 3245 - 3256
  作者：Nuvole, Antonio、Paglietti, Giuseppe、Sanna, Paolo、Acheson, R. Morrin

  DOI：——

  日期：——
• Claramunt, Rosa M.; Gallo, Roger; Elguero, Jose, Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1981, vol. 78, # 10, p. 805 - 814
  作者：Claramunt, Rosa M.、Gallo, Roger、Elguero, Jose、Mathieu, Didier、Phan Tan Luu, Roger

  DOI：——

  日期：——
• NUVOLE, A.;PAGLIETTI, G.;SANNA, P.;ACHESON, R. M., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1984, N 11, 356-357
  作者：NUVOLE, A.、PAGLIETTI, G.、SANNA, P.、ACHESON, R. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4285575A
  申请人：——

  公开号：US4285575A

  公开（公告）日：1981-08-25