2-Hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxy-phenylamino)-indan-1,3-dione | 151450-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-Hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxy-phenylamino)-indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyanilino)indene-1,3-dione
• CAS: 151450-72-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₆
• 分子量: 343.336
• InChiKey: LCDYISJSBJQXFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxy-phenylamino)-indan-1,3-dione 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以20%的产率得到10b-Hydroxy-1,2,3-trimethoxy-10bH-isoindolo[2,1-a]indole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  螺[2 H-吲哚-2,1' -1 H-异吲哚] -3,3'-二酮的合成，螺[1 H-异苯并呋喃-1,2' -2 H-吲哚] -3,3'-二元酮和螺[苯并呋喃-2,1'-异苯并呋喃] -3,3'-二酮通过八元环中间体的环空反应

  摘要：

  从茚三酮与3,4,5-三甲氧基苯胺在水中的高稀释反应中分离出自动氧化重排产物4。通过用高碘酸钠氧化四氢茚并[1,2 - b ]吲哚-10-酮1-3，制得该化合物及其衍生物4-6的一般合成方法，得到异吲哚并[ 2,1- a ]-吲哚-6 ，11-二酮4–6的产率很高。化合物4–6可以轻松转化为螺[1 H-异苯并呋喃-1,2'- 2 H-吲哚] -3,3'-二酮8-10，螺[2 H-吲哚-2,1'-1 [H -isoindole] -3,3'-diones 11-13和高产率的异吲哚[1,2- a：2'，1' - b ]嘧啶-5,15-二酮15、16。对3-氨基-5a，10a-二羟基苯并[ b ]茚并[2，1 - d ]呋喃-10-酮（17）进行类似反应，得到二苯并辛三酮18，螺-[苯并呋喃-2，1'-异苯并呋喃。 ] -3,3'-二酮19和异吲哚-1-酮20。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350223
• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到2-Hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxy-phenylamino)-indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydroindeno[1,2-b]indol-10-ones and their rearrangement to [2]benzopyrano[4,3-b]indol-5-ones

  摘要：

  The formation of tetrahydroindeno[1,2-b]indol-10-ones 1 by reaction of ninhydrin with substituted anilines is described. The tetrahydroindeno[1,2-b]indol-10-ones 1 rearrange to form 5,11-dihydro[2]benzopyran[4,3-b]indol-5-ones 8 when heated under acid conditions. Reaction of ninhydrin with 3-hydroxyaniline gave a benzo[b]indeno[2,1-d]furan 4.

  DOI：

  10.1021/jo00070a017

文献信息

• Synthesis of tetrahydroindeno[1,2-b]indol-10-ones and their rearrangement to [2]benzopyrano[4,3-b]indol-5-ones
  作者：James L. Bullington、John H. Dodd

  DOI：10.1021/jo00070a017

  日期：1993.8

  The formation of tetrahydroindeno[1,2-b]indol-10-ones 1 by reaction of ninhydrin with substituted anilines is described. The tetrahydroindeno[1,2-b]indol-10-ones 1 rearrange to form 5,11-dihydro[2]benzopyran[4,3-b]indol-5-ones 8 when heated under acid conditions. Reaction of ninhydrin with 3-hydroxyaniline gave a benzo[b]indeno[2,1-d]furan 4.
• Synthesis of spiro[2<i>H</i>-indole-2,1′-1<i>H</i>-isoindole]-3,3′-diones, spiro[1<i>H</i>-isobenzofuran-1,2′-2<i>H</i>-indole]-3,3′-diones and spiro[benzofuran-2,1′-isobenzofuran]-3,3′-diones<i>via</i>transannular reactions of eight membered ring intermediates
  作者：James L. Bullington、John H. Dodd

  DOI：10.1002/jhet.5570350223

  日期：1998.3

  product 4 was isolated from a high dilution reaction of ninhydrin with 3,4,5-trimethoxyaniline in water. A general synthesis of this compound and its derivatives 4–6 was devised by oxidation of tetrahydroindeno[1,2-b]indol-10-ones 1–3 with sodium periodate to give isoindolo[2,1-a]-indole-6,11-diones 4–6 in good yield. Compounds 4–6 can be easily transformed into spiro[1H-isobenzofuran-1,2′-2H-indole]-3,3′-diones

  从茚三酮与3,4,5-三甲氧基苯胺在水中的高稀释反应中分离出自动氧化重排产物4。通过用高碘酸钠氧化四氢茚并[1,2 - b ]吲哚-10-酮1-3，制得该化合物及其衍生物4-6的一般合成方法，得到异吲哚并[ 2,1- a ]-吲哚-6 ，11-二酮4–6的产率很高。化合物4–6可以轻松转化为螺[1 H-异苯并呋喃-1,2'- 2 H-吲哚] -3,3'-二酮8-10，螺[2 H-吲哚-2,1'-1 [H -isoindole] -3,3'-diones 11-13和高产率的异吲哚[1,2- a：2'，1' - b ]嘧啶-5,15-二酮15、16。对3-氨基-5a，10a-二羟基苯并[ b ]茚并[2，1 - d ]呋喃-10-酮（17）进行类似反应，得到二苯并辛三酮18，螺-[苯并呋喃-2，1'-异苯并呋喃。 ] -3,3'-二酮19和异吲哚-1-酮20。