Dimethyl t-3,4-Di-(2-furyl)cyclobutane-r-1,c-2-dicarboxylate | 132681-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl t-3,4-Di-(2-furyl)cyclobutane-r-1,c-2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1R*,2S*,3R*,4S*)-3,4-bis(furan-2-yl)cyclobutane-1,2-dicarboxylate；dimethyl 3,4-di(furan-2-yl)cyclobutane-1,2-dicarboxylate；dimethyl (1R,2S,3R,4S)-3,4-bis(furan-2-yl)cyclobutane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 132681-08-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: BCGQXWLSQITVMD-LVEBTZEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl t-3,4-Di-(2-furyl)cyclobutane-r-1,c-2-dicarboxylate 在 5-ethyl-1,3-dimethyl-8-(trifluoromethyl)alloxazinium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到methyl 3-(2-furyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  黄烷盐的光催化系统：从光解酶模型到环丁烷开环的合成工具

  摘要：

  作为基于可见光的氧化环丁烷环[2 + 2]环还原的有效工具，提出了两种基于黄酮类物质的新的光催化系统，该系统是通过三氟甲磺酸对核黄素四乙酸（1）进行质子化而形成的，或者是通过甲氧恶嗪季铵化预先制备的。发现具有1,3-二甲基-8-三氟甲基四恶唑鎓高氯酸盐（2c）的系统具有优越的性能，可进行无酸的温和程序，从而打开具有高氧化电位（最高2.14 V）和/或具有没有副反应的敏感基团（例如呋喃）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01743
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-furyl)acrylate 、 二苯甲酮 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DAURIA, MAURIZIO;PIANCATELLI, GIOVANNI;VANTAGGI, ANNA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 2999-3002

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of Cyclobutanes by Multicomponent Cascade Reactions in Homogeneous Solution through Visible‐Light Catalysis
  作者：Tao Lei、Chao Zhou、Xiang‐Zhu Wei、Bing Yang、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/chem.201804946

  日期：2019.1.14

  [2+2] Photocycloaddition of two olefins is a general method to assemble the core scaffold, cyclobutane, found in numerous bioactive molecules. A new approach to synthesize cyclobutanes through multicomponent cascade reactions by merging aldol reaction and Witting reaction with visible‐light‐induced [2+2] cycloaddition is reported. An array of cyclobutanes with high selectivity has been achieved from

  [2 + 2]两种烯烃的光环加成是组装存在于许多生物活性分子中的核心骨架环丁烷的一般方法。报道了一种通过多组分级联反应，将羟醛和Witting反应与可见光诱导的[2 + 2]环加成反应相结合来合成环丁烷的新方法。在可见光照射下催化量的（fac -tris（2-苯基吡啶吡啶并-C 2，N）铱）由市售的醛，酮（或磷化磷）和烯烃制成了一系列具有高选择性的环丁烷（[Ir（ppy）3 ]）在室温下。对照实验和光谱研究表明，三重态-三重态能量从激发的[Ir（ppy）3由醛和酮或醛和磷酰化原位生成的烯酮] *负责这些简单而有效的多组分转化。
• Photocatalytic Oxidative [2+2] Cycloelimination Reactions with Flavinium Salts: Mechanistic Study and Influence of the Catalyst Structure
  作者：Tomáš Hartman、Martina Reisnerová、Josef Chudoba、Eva Svobodová、Nataliya Archipowa、Roger Jan Kutta、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/cplu.202000767

  日期：2021.3

  and investigated their application in light‐dependent oxidative cycloelimination of cyclobutanes. Detailed mechanistic investigations with a coumarin dimer as a model substrate reveal that the reaction preferentially occurs via the triplet‐born radical pair after electron transfer from the substrate to the triplet state of an alloxazinium salt. The very photostable 7,8‐dimethoxy derivative is a superior

  黄鎓盐经常用于有机催化，但迄今为止尚未系统地研究它们在光氧化还原催化中的应用。我们合成了一系列在 7 位和 8 位具有不同取代基的 5-乙基-1,3-二甲基恶嗪盐，并研究了它们在环丁烷的光依赖氧化环消除中的应用。以香豆素二聚体作为模型底物的详细机理研究表明，在电子从底物转移到咯嗪盐的三重态后，反应优先通过三重态自由基对发生。非常光稳定的 7,8-二甲氧基衍生物是一种优异的催化剂，具有足够高的氧化能力 ( E * = 2.26 V)，允许转化各种环丁烷（具有E ox高达 2.05 V) 的高产率。甚至诸如全反式二甲基 3,4-双(4-甲氧基苯基)环丁烷-1,2-二羧酸酯之类的化合物也可以转化，由于顺式中庞大的相邻取代基导致缺少预活化，因此其打开需要高活化能-位置。
• Photochemical behaviour of furylidene carbonyl compounds
  作者：Maurizio D'Auria、Andrea D'Annibale、Tommaso Ferri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85622-2

  日期：1992.1

  Photophysical and electrochemical properties of furylidene carbonyl compounds were utilized in order to explain the observed photochemical behaviour.

  为了解释所观察到的光化学行为，利用了呋喃基羰基化合物的光物理和电化学性质。
• D'Auria, Maurizio; Piancatelli, Giovanni; Vantaggi, Anna, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 2999 - 3002
  作者：D'Auria, Maurizio、Piancatelli, Giovanni、Vantaggi, Anna

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and Stereochemical Control in the Photodimerization of Methyl 3-(2-Furyl)acrylate
  作者：Maurizio D'Auria

  DOI：10.3987/com-95-7367

  日期：——

  The photochemical dimerization of methyl 3-(2-furyl)acrylate in acetonitrile in the presence of benzophenone as triplet sensitizer was reinvestigated in order to understand regio-and stereochemical control. Hplc purification of the dimers and H-1-nmr data allow to correct a wrong structural assignment for a dimer found in the reaction. Regiochemical control can be understood on the of frontier orbitals interaction. Stereochemical control depends on the stability of the dimers. All these data were obtained by the use of the AM1 semiempirical method.