8-ethyl-4-iodo-1-<(1-methylethyl)oxy>benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one | 133009-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-ethyl-4-iodo-1-<(1-methylethyl)oxy>benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one
• 英文别名: 8-Ethyl-4-iodo-1-propan-2-yloxynaphtho[1,2-c]isochromen-6-one
• CAS: 133009-70-8
• 化学式: C₂₂H₁₉IO₃
• 分子量: 458.296
• InChiKey: KOTCKIVVGHKRRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethyl-4-iodo-1-<(1-methylethyl)oxy>benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one 、 tributyl-[(2S)-2-(trityloxymethyl)-2,3-dihydrofuran-5-yl]stannane 在 palladium diacetate 三苯胂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到8-Ethyl-1-isopropoxy-4-((S)-5-trityloxymethyl-4,5-dihydro-furan-2-yl)-dibenzo[c,h]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  1-（三正丁基锡烷基）呋喃糖的制备及其在钯介导的偶联反应中的应用

  摘要：

  通过将相应的3-O-未取代的糖基锂化，然后与三正丁基锡烷基氯反应，首次制备了1-（三正丁基锡烷基）呋喃酮基糖。在C-3处带有烷氧基（甲硅烷氧基）的呋喃类糖会消除并形成呋喃。使用三正丁基锡烷基氢化物和AIBN由1-苯基磺酰基呋喃酮糖制备3-O-苄基-1-（三正丁基锡烷基）呋喃酮糖。锡烷基化的呋喃酮糖和碘糖苷衍生物经过钯介导的偶联，以良好或优异的产率得到相应的1-取代的呋喃酮糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85009-l
• 作为产物：
  描述：

  8-ethyl-1-hydroxybenzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-ethyl-4-iodo-1-<(1-methylethyl)oxy>benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-mediated coupling of a 3-deoxy pyranoid glycal: stereochemistry of C-glycosyl bond formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00011a049

文献信息

• KWOK, DAW-IONG;FARR, ROGER N.;DAVES, G. DOYLE (JR), J. ORG. CHEM., 56,(1991) N1, C. 3711-3713
  作者：KWOK, DAW-IONG、FARR, ROGER N.、DAVES, G. DOYLE (JR)

  DOI：——

  日期：——