8-methyl-9-heptadecyn-7-ol | 131043-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-methyl-9-heptadecyn-7-ol
• 英文别名: (7S,8R)-8-methylheptadec-9-yn-7-ol
• CAS: 131043-71-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O
• 分子量: 266.467
• InChiKey: QOWAPMSNWHEODK-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-9-heptadecyn-7-ol 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 氢气 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.34h， 生成 (2S,3R)-2-methyl-1,3-nonanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantioenriched homopropargylic alcohols through diastereoselective SE' additions of chiral allenylstannanes to aldehydes

  摘要：

  Allenylstannanes (S)-4 and (R)-4, available in ca. 90% ee from alkynones 1 through reduction with the LiAlH4-Darvon alcohol or -ent-Darvon alcohol complex, followed by S(N)2' displacement on the derived mesylates (R)-3 or (S)-3 with Bu3SnLi.CuBr.Me2S, readily add to various aldehydes under Lewis acid catalysis to afford optically active homopropargylic alcohols with good to excellent syn diastereoselectivity. With 2-(benzyloxy)propanal (48), MgBr2-catalyzed reactions are highly stereoselective, affording the syn adduct 49 from the (S)-stannane (S)-4 and the anti adduct 52 from the (R)-stannane (R)-4. BF3-promoted additions give mainly or exclusively the syn adducts 49 and 51. Additions of (S)- and (R)-4 to (R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanal (61) yield the syn adducts 62 and 64 as major or exclusive products.

  DOI：

  10.1021/jo00030a036
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 三丁基(十一碳-2,3-二烯-4-基)锡烷 在 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-methyl-9-heptadecyn-7-ol 、 8-methyl-9-heptadecyn-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective additions of allenylstannanes to aldehydes

  摘要：

  The allenylstannane 4 undergoes highly syn selective additions to alpha-branched aldehydes 8b and 8c in the presence of BF3.OEt2. With the beta-alkoxy aldehyde 21, Cram-Felkin addition results with BF3.Oet2 as the Lewis acid, whereas MgBr2 leads to chelation-controlled addition.

  DOI：

  10.1021/jo00313a007

文献信息

• MARSHALL, JAMES A.;WANG, XIAO-JUN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 6246-6248
  作者：MARSHALL, JAMES A.、WANG, XIAO-JUN

  DOI：——

  日期：——