(3R,4S)-3-Triisopropylsilyloxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-azetidinone | 132127-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-Triisopropylsilyloxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-tri(propan-2-yl)silyloxyazetidin-2-one
• CAS: 132127-33-4
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₄Si
• 分子量: 379.572
• InChiKey: OQSDPFYSRHOJKW-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3R,4S)-3-Triisopropylsilyloxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成子法高效合成紫杉醇及其C-13侧链类似物的新方法

  摘要：

  高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有优异对映体纯度的3-羟基-4-芳基-β-内酰胺，已成功用于对映体纯紫杉醇C-13侧链N-苯甲酰基-（2 R， 3 S）-3-苯基-异丝氨酸及其类似物。易于衍生自3-羟基-4-苯基-β-内酰胺的（3 R，4 S）-N-苯甲酰基-3-（1-乙氧基乙氧基）-4-苯基-2-氮杂环丁酮与受保护的浆果赤霉素III偶联，然后通过脱保护得到光学纯的紫杉醇和高产率的10-脱乙酰基7,10-双（Troc）-紫杉醇。完全分配的1 H，13显示并讨论了由此合成的紫杉醇的C和2D（COSY和HETCOR）NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91210-4

文献信息

• Efficient and practical asymmetric synthesis of the taxol C-13 side chain, N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine, and its analogs via chiral 3-hydroxy-4-aryl-.beta.-lactams through chiral ester enolate-imine cyclocondensation
  作者：Iwao Ojima、Ivan Habus、Mangzhu Zhao、Gunda I. Georg、Lalith R. Jayasinghe

  DOI：10.1021/jo00005a003

  日期：1991.3

  A highly efficient chiral ester enolate-imine condensation giving 3-hydroxy-4-aryl-beta-lactams with > 96% ee is successfully applied to the asymmetric synthesis of the enantiomerically pure taxol C-13 side chain, N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine, and its analogues.
• OJIMA, IWAO;HABUS, IVAN;ZHAO, MANGZHU;GEORG, GUNDA I.;JAYASINGHE, LALITH +, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1681-1683
  作者：OJIMA, IWAO、HABUS, IVAN、ZHAO, MANGZHU、GEORG, GUNDA I.、JAYASINGHE, LALITH +

  DOI：——

  日期：——