3-(2-carboxy-4-chloroindol-3-yl)propionic acid | 130798-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-carboxy-4-chloroindol-3-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-(2-Carboxyethyl)-4-chloro-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 130798-49-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₄
• 分子量: 267.669
• InChiKey: SSLBZYLQLVRPAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-carbethoxy-4-chloroindol-3-yl)propionate 在 lithium hydroxide trihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到3-(2-carboxy-4-chloroindol-3-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  3-（2-羧乙基）吲哚-2-羧酸衍生物：孤儿G蛋白偶联受体GPR17的强效激动剂的结构要求和性质

  摘要：

  孤儿受体GPR17可能是炎性疾病的新型药物靶标。3-（2-羧乙基）-4,6-二氯-1- ħ -吲哚-2-羧酸（MDL29,951，1）先前被确定为有效的适度GPR17激动剂。在本研究中，我们调查的结构-活性关系（SARS）1。取代吲哚的1-，5-或7-位是有害的。在4-位仅容忍小的取代基，而在6-位容纳大的亲脂性残基。最有效的化合物是含有以下取代基的3-（2-羧乙基）-1 H-吲哚-2-羧酸衍生物：6-苯氧基（26，PSB-1737，EC 50 270 nM），4-氟-6 -溴（33，PSB-18422，EC 50 27.9 nM），4-氟-6碘（35，PSB-18484，EC 50 32.1 nM）和4-氯-6己氧基（43，PSB-1767，EC 50 67.0 nM）。（3-（2-羧乙基）-6-己氧基-1 H-吲哚-2-羧酸（39，PSB-17183，EC 50 115 nM）表现为部

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01768

文献信息

• 3-(2-Carboxyindol-3-yl)propionic acid-based antagonists of the NMDA (N-methyl-D-aspartic acid) receptor associated glycine binding site
  作者：Francesco G. Salituro、Boyd L. Harrison、Bruce M. Baron、Philip L. Nyce、Kenneth T. Stewart、John H. Kehne、H. Steven White、Ian A. McDonald

  DOI：10.1021/jm00088a014

  日期：1992.5

  series of substituted 3-(2-carboxyindol-3-yl)propionic acids was synthesized and tested as antagonists for the strychnine-insensitive glycine binding site of the NMDA receptor. Chlorine, and other small electron-withdrawing substituents in the 4- and 6-positions of the indole ring, greatly enhanced binding and selectivity for the glycine site over the glutamate site of the NMDA receptor; one of the most

  合成了一系列取代的3-（2-羧基吲哚-3-基）丙酸，并测试了它们对NMDA受体的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸结合位点的拮抗剂。吲哚环的4位和6位上的氯以及其他小的吸电子取代基大大增强了NMDA受体谷氨酸位点上甘氨酸位点的结合和选择性。最有效的化合物之一是3-（4,6-二氯-2-羧基吲哚-3-基）丙酸（IC50 = 170 nM；对甘氨酸的选择性大于2100倍）。已经证明了杂原子NH的重要性和丙酸侧链的增强作用，并且与先前的结果一致，该结果表明在受体上存在可以接受酸性侧链的口袋。
• 3-(2-Carboxyindol-3-yl)propionic acid derivatives: antagonists of the strychnine-insensitive glycine receptor associated with the N-methyl-D-aspartate receptor complex
  作者：Francesco G. Salituro、Boyd L. Harrison、Bruce M. Baron、Philip L. Nyce、Kenneth T. Stewart、Ian A. McDonald

  DOI：10.1021/jm00173a003

  日期：1990.11
• SALITURO, F. G.;HARRISON, B. L.;BARON, B. M.;NYCE, PH. L., J. MED. CHEM., 33,(1990) N1, C. 2944-2946
  作者：SALITURO, F. G.、HARRISON, B. L.、BARON, B. M.、NYCE, PH. L.

  DOI：——

  日期：——