(2S,3R)-4-hydroxy-3-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-(phenylmethoxy)butanoic acid phenylmethyl ester | 129786-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-4-hydroxy-3-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-(phenylmethoxy)butanoic acid phenylmethyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3R)-4-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 129786-73-8
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆
• 分子量: 415.486
• InChiKey: KJNQDMNMWFLPEK-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-4-hydroxy-3-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-(phenylmethoxy)butanoic acid phenylmethyl ester 在 铬酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(2S,3R)-2-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-3,4-bis(phenylmethoxy)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a protected (2S,3S)-.beta.-hydroxyaspartic acid suitable for solid-phase peptide synthesis

  摘要：

  (2S,3S)-N-Boc-3-(苯甲氧基)天冬氨酸β-苄酯(化合物2)是一种适合通过固相合成法引入肽中的β-羟基天冬氨酸衍生物。该化合物由N-Boc-(R)-丝氨酸通过中间体[4R-(R*,R*)]-4-[羟基(2-(三甲基硅基)炔基)甲基]-2,2-二甲基-3-氧杂环戊烷羧酸1,1-二甲基乙基酯(化合物5)合成而来。 关键转换步骤包括：1) 四氧化钌催化的氧化反应，将炔基部分氧化生成β-羧酸；2) 酯化和氧杂环戊烷环水解后，使用重铬酸氧化所得的伯醇生成α-羧酸。 该方法适用于制备克级规模的化合物2。

  DOI：

  10.1021/jo00313a015
• 作为产物：
  描述：

  <4R-(R*,R*)>-4--2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (2S,3R)-4-hydroxy-3-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-(phenylmethoxy)butanoic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a protected (2S,3S)-.beta.-hydroxyaspartic acid suitable for solid-phase peptide synthesis

  摘要：

  (2S,3S)-N-Boc-3-(苯甲氧基)天冬氨酸β-苄酯(化合物2)是一种适合通过固相合成法引入肽中的β-羟基天冬氨酸衍生物。该化合物由N-Boc-(R)-丝氨酸通过中间体[4R-(R*,R*)]-4-[羟基(2-(三甲基硅基)炔基)甲基]-2,2-二甲基-3-氧杂环戊烷羧酸1,1-二甲基乙基酯(化合物5)合成而来。 关键转换步骤包括：1) 四氧化钌催化的氧化反应，将炔基部分氧化生成β-羧酸；2) 酯化和氧杂环戊烷环水解后，使用重铬酸氧化所得的伯醇生成α-羧酸。 该方法适用于制备克级规模的化合物2。

  DOI：

  10.1021/jo00313a015

文献信息

• WAGNER, ROLF;TILLEY, JEFFERSON W., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 6289-6291
  作者：WAGNER, ROLF、TILLEY, JEFFERSON W.

  DOI：——

  日期：——