2-(α-L-Arabinopyranosyl)thiazole-4-carboxamide | 136590-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(α-L-Arabinopyranosyl)thiazole-4-carboxamide
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 136590-74-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 260.271
• InChiKey: QWIGWFIRYXOKQM-VWDOSNQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl)-thiazole-4-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以58.4%的产率得到2-(α-L-Arabinopyranosyl)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑C-核苷。三，噻唑呋喃的吡喃糖类似物的合成

  摘要：

  从相应的腈类已经实现了3,4,5-三-0-乙酰基-2,6-脱水-L-甘露糖基-和-D-古洛糖基硫酰胺的大规模合成（5，6）。（5）或（6）与溴丙酮酸乙酯的Hantzsch反应仅以低收率提供了预期的噻唑（7.8）以及呋喃衍生物（9-11），其形成通过酸催化重排消除而合理化过程。在碳酸钡存在下的一些Hantzsch反应产生羟基噻唑啉（16,17）。试图脱水（16）或（17）与三氟乙酸酐或三氟乙酸酐/吡啶形成pent-1'-enopyranosylthiazoles（18-20）。脱保护的硫代酰胺（24,25），配有溴丙酮酸乙酯噻唑（27,28）。将所获得的噻唑酯（7,8，18-20。27,28）转化到新噻唑呋林类似物（12，13，21-23）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80985-6

文献信息

• KOVACS, LAJOS;HERCZEGH, PAL;BATTA, GYULA;FARKAS, ISTVAN, TETRAHEDRON, 47,(1991) N9, C. 5539-5548
  作者：KOVACS, LAJOS、HERCZEGH, PAL、BATTA, GYULA、FARKAS, ISTVAN

  DOI：——

  日期：——
• Thiazole C-nucleosides. III. Synthesis of pyranose analogues of tiazofurin
  作者：Lajos Kovács、Pál Herczegh、Gyula Batta、István Farkas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80985-6

  日期：1991.7

  5-tri-0-acetyl-2,6-anhydro-L-mannono-and-D-gulonothioamides (5, 6) has been achieved from the corresponding nitriles. The Hantzsch reaction of (5) or (6) with ethyl bromopyruvate afforded the expected thiazoles (7.8) only in a low yield along with furan derivatives (9-11), the formation of which is rationalized by an acid-catalysed rearrangement-elimination process. The some Hantzsch reaction in the presence

  从相应的腈类已经实现了3,4,5-三-0-乙酰基-2,6-脱水-L-甘露糖基-和-D-古洛糖基硫酰胺的大规模合成（5，6）。（5）或（6）与溴丙酮酸乙酯的Hantzsch反应仅以低收率提供了预期的噻唑（7.8）以及呋喃衍生物（9-11），其形成通过酸催化重排消除而合理化过程。在碳酸钡存在下的一些Hantzsch反应产生羟基噻唑啉（16,17）。试图脱水（16）或（17）与三氟乙酸酐或三氟乙酸酐/吡啶形成pent-1'-enopyranosylthiazoles（18-20）。脱保护的硫代酰胺（24,25），配有溴丙酮酸乙酯噻唑（27,28）。将所获得的噻唑酯（7,8，18-20。27,28）转化到新噻唑呋林类似物（12，13，21-23）。