(E)-2,2-Difluoro-3-phenyl-5-triethylsilanyloxy-pent-4-enoic acid methyl ester | 130835-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2,2-Difluoro-3-phenyl-5-triethylsilanyloxy-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-2,2-difluoro-3-phenyl-5-triethylsilyloxypent-4-enoate
• CAS: 130835-31-3
• 化学式: C₁₈H₂₆F₂O₃Si
• 分子量: 356.485
• InChiKey: AHUJJGDHGVLBQB-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,2-Difluoro-1-methoxyethenoxy)-triethylsilane 、 反式肉桂醛 生成 (E)-2,2-Difluoro-3-phenyl-5-triethylsilanyloxy-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  KITAGAWA, OSAMU;HASHIMOTO, AKIHIRO;KOBAYASHI, YOSHIRO;TAGUCHI, TAKEO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1307-1310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Michael Addition of 2,2-Difluoroketene Silyl Acetal. Preparation of 4,4-Difluoroglutamic Acid and 5,5-Difluorolysine
  作者：Osamu Kitagawa、Akihiro Hashimoto、Yoshiro Kobayashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1246/cl.1990.1307

  日期：1990.8

  2,2-Difluoroketene silyl acetal, generated in situ by treating methyl difluoroiodoacetate with Zn followed by chlorosilane, readily reacted with α,β-unsaturated carbonyl compounds or acetals to give the 1,4-addition products, preferentially. The difluoro analogs of glutamic acid and lysine were prepared through the present reaction.

  2,2-二氟乙烯酮硅缩醛，通过将甲基二氟碘乙酸酯与锌反应，然后与氯硅烷反应生成，可以优先与α,β-不饱和羰基化合物或缩醛反应，生成1,4-加成产物。通过本反应合成了谷氨酸和赖氨酸的二氟类似物。