Methyl 5-(N-acetyl-N-benzylamino)-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3,5-dideoxy-D-glycero-d-galacto-non-2-enonate | 131292-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 5-(N-acetyl-N-benzylamino)-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3,5-dideoxy-D-glycero-d-galacto-non-2-enonate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S)-3-[acetyl(benzyl)amino]-4-phenylmethoxy-2-[(1S,2R)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)propyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 131292-56-3
• 化学式: C₄₇H₄₉NO₈
• 分子量: 755.908
• InChiKey: KWQOTBPXGZKHQC-ZJZWTOTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-(N-acetyl-N-benzylamino)-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3,5-dideoxy-D-glycero-d-galacto-non-2-enonate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-O-Acetyl-3-(N-acetyl-N-benzylamino)-2,5,6,7-tetra-O-benzyl-1-O<(tert-butyl)dimethylsilyl>-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-heptitol
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的吡咯烷类似物的合成作为潜在的唾液酸酶抑制剂

  摘要：

  的吡咯烷衍生物3，4和5是从甲基酯制备7 Neu2en5Ac的经由谎言吡咯烷甲硼烷加成物33。它们分别以K i分别为4. 4 10 -3 M，5。3 10 -3 M和4. 0 10 -2 M抑制霍乱弧菌唾液酸酶。的苄基化7得到充分ø -benzylated 8除了9,10，和11臭氧分解和还原用NaBH 4的8和9分别得到1，4-二醇12和15，乙酸羟基酯13和16以及呋喃糖酶14和17（方案1）。二醇12被选择性保护（19 20 23），并通过Mitsunobu反应转化为叠氮化物27。容易的乙酰基迁移阻碍了由12获得的双乙酸酯22的选择性碱催化的脱保护。甲磺酸盐28被证明是不稳定的。叠氮化物27转化通过将29引入酮30中（方案2）。氢化30得到二氢吡咯31，因此得到吡咯32。加合物33通过施陶丁格反应（31）并用LiBH 4 / HBF 4还原而从30获得。它被转化为吡咯烷34。通过X射

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730522
• 作为产物：
  描述：

  5-(乙酰氨基)-2,6-脱水-3,5-二脱氧-D-甘油-D-乳-壬-2-烯糖酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 Methyl 5-Acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate 、 Methyl 5-Acetamido-4,8,9-tri-O-benzyl-3,5-dideoxy-d-glycero-d-galacto-non-2-enonate 、 Benzyl 5-Acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-7-hydroxy-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-non-enoate 、 Methyl 5-(N-acetyl-N-benzylamino)-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3,5-dideoxy-D-glycero-d-galacto-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的吡咯烷类似物的合成作为潜在的唾液酸酶抑制剂

  摘要：

  的吡咯烷衍生物3，4和5是从甲基酯制备7 Neu2en5Ac的经由谎言吡咯烷甲硼烷加成物33。它们分别以K i分别为4. 4 10 -3 M，5。3 10 -3 M和4. 0 10 -2 M抑制霍乱弧菌唾液酸酶。的苄基化7得到充分ø -benzylated 8除了9,10，和11臭氧分解和还原用NaBH 4的8和9分别得到1，4-二醇12和15，乙酸羟基酯13和16以及呋喃糖酶14和17（方案1）。二醇12被选择性保护（19 20 23），并通过Mitsunobu反应转化为叠氮化物27。容易的乙酰基迁移阻碍了由12获得的双乙酸酯22的选择性碱催化的脱保护。甲磺酸盐28被证明是不稳定的。叠氮化物27转化通过将29引入酮30中（方案2）。氢化30得到二氢吡咯31，因此得到吡咯32。加合物33通过施陶丁格反应（31）并用LiBH 4 / HBF 4还原而从30获得。它被转化为吡咯烷34。通过X射

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730522

文献信息

• CZOLLNER, LASZLO;KUSZYMANN, JANOS;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1338-1358
  作者：CZOLLNER, LASZLO、KUSZYMANN, JANOS、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——