(S)-2-[2-(5-Bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetylamino]-3-phenyl-propionic acid | 94751-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[2-(5-Bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetylamino]-3-phenyl-propionic acid
• 英文别名: (S)-2-(2-(5-Bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamido)-3-phenylpropanoic acid；(2S)-2-[[2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 94751-07-2
• 化学式: C₁₉H₁₅BrN₂O₄
• 分子量: 415.243
• InChiKey: BGVUEMFLCLYMKH-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (S)-2-[2-(5-Bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetylamino]-3-phenyl-propionic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-[2-(5-Bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetylamino]-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些N-（吲哚-3-基乙二氧基）氨基酸衍生物对苯并二氮杂receptor受体结合的特异性抑制：立体选择性相互作用。

  摘要：

  合成了几种旋光性的N-（吲哚-3-基乙二醛基）氨基酸衍生物，并测试了牛脑膜中[3H]氟硝西m的置换活性。测量IC 50值，发现化合物的氨基酸部分的D形式比L形式和外消旋形式都更有效，这表明氨基酸立体化学在与苯二氮卓受体的亲和力中起着关键作用。报告的最具活性的化合物的GABA比率和前惊厥药/惊厥药数据表明，它们在苯并二氮杂receptor受体上起反向激动剂的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00132a004
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[2-(5-Bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetylamino]-3-phenyl-propionic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以88.1%的产率得到(S)-2-[2-(5-Bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetylamino]-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  一些N-（吲哚-3-基乙二氧基）氨基酸衍生物对苯并二氮杂receptor受体结合的特异性抑制：立体选择性相互作用。

  摘要：

  合成了几种旋光性的N-（吲哚-3-基乙二醛基）氨基酸衍生物，并测试了牛脑膜中[3H]氟硝西m的置换活性。测量IC 50值，发现化合物的氨基酸部分的D形式比L形式和外消旋形式都更有效，这表明氨基酸立体化学在与苯二氮卓受体的亲和力中起着关键作用。报告的最具活性的化合物的GABA比率和前惊厥药/惊厥药数据表明，它们在苯并二氮杂receptor受体上起反向激动剂的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00132a004

文献信息

• PRIMOFIORE, GIAMPAOLO;MARINI, ANNA M.;SETTIMO, FEDERICO DA;MARTINI, CLAUD+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N2, C. 2514-2518
  作者：PRIMOFIORE, GIAMPAOLO、MARINI, ANNA M.、SETTIMO, FEDERICO DA、MARTINI, CLAUD+

  DOI：——

  日期：——