N-<(+)-jasmonoyl>-S-valine | 120303-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(+)-jasmonoyl>-S-valine
• 英文别名: N-[(-)-Jasmonoyl]-(L)-valine；(2S)-3-methyl-2-[[2-[(1S,2S)-3-oxo-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]acetyl]amino]butanoic acid
• CAS: 120303-51-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄
• 分子量: 309.406
• InChiKey: LZPFFKBGBPBJAW-OLTVGNICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  jasmonic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-<(+)-jasmonoyl>-S-valine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Biological Activity of Molecular Probes to Identify and Analyze Jasmonic Acid-binding Proteins

  摘要：

  几种类型的茉莉酸（JA）衍生物被制备为识别JA结合蛋白的分子探针候选者，包括JA-氨基酸结合物、JA-生物素结合物、JA-氟莱赛因结合物和JA-地塞米松异二聚体。这些JA衍生物（排除JA-氟莱赛因结合物）在水稻幼苗测定、水稻植物防御素诱导测定和/或大豆苯丙氨酸氨解酶诱导测定中表现出显著的生物活性。因此，这些JA衍生物可以作为识别JA结合蛋白的有用探针。所制备化合物的活性谱各不相同，表明在各自的生物测定中涉及了不同类型的JA受体对JA衍生物的感知。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1461

文献信息

• Synthesis of n-(jasmonoyl)amino acid conjugates
  作者：R. Kramell、J. Schmidt、G. Schneider、G. Sembdner、K. Schreiber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81437-x

  日期：1988.1

  Both racemic jasmonic acid [(±)-JA] and the naturally occurring (-)-enantiomer [(-)-JA] have been reacted with aliphatic, aromatic as well as acidic amino acids to form amide-linked derivatives. The diastereoigomeric products of (±)-jasmonic acid with S-Val, S-Leu, S-Ile, S-Phe, S-Trp, R-Val, and R-Phe could be separated by silica gel chromatography. The synthesized N-(jasmonoyl)-conjugates have been

  外消旋茉莉酸[（±）-JA]和天然存在的（-）-对映体[（-）-JA]都已与脂族，芳族以及酸性氨基酸反应形成酰胺连接的衍生物。（±）-茉莉酸与S-Val，S-Leu，S-Ile，S-Phe，S-Trp，R-Val和R-Phe的非对映异构产物可通过硅胶色谱法分离。合成的N-（茉莉酰基）-共轭物已经通过MS，1 H NMR，IR和ORD进行了结构表征。