(2S,3R)-3-Azido-2-hydroxy-3-phenyl ethyl propanoate | 129939-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-3-Azido-2-hydroxy-3-phenyl ethyl propanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-azido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 129939-62-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: QZHNEGAITVTIJS-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Azido-2-hydroxy-3-phenyl ethyl propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-amino-3-phenyl-2-hydroxypropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成所有同分异构的3-苯基丝氨酸和-异丝氨酸

  摘要：

  提供了对映体纯形式的3-苯基丝氨酸和3-苯基异丝氨酸的所有异构体的合成。非对映体纯离析物（苏/赤-2--叠氮基-3-丁酰氧基-3-苯基丙酸酯，苏/赤-3-叠氮--2-丁酰氧基-3-苯基丙酸酯，苏二-2-丁酰基氨基-3-丁酰氧基-由肉桂酸衍生物或通过苯甲醛与合适的烯醇酸酯的醛醇缩合在几个步骤中制备3-苯基丙酸酯，赤型-3-丁酰基氨基-2-丁酰基氧基-3-苯基丙酰胺。用消旋假丝酵母和荧光假单胞菌的脂肪酶分离了这些外消旋体（P）并将获得的产物氢化成3-苯基丝氨酸和-异丝氨酸。研究了酰基对赤型-3-叠氮基-2-酰氧基-3-苯基丙酸酯的酶促拆分的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90519-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl cis-3-phenylglycidate 在 吡啶 、 sodium azide 、 Lipase P 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (2S,3R)-3-Azido-2-hydroxy-3-phenyl ethyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成所有同分异构的3-苯基丝氨酸和-异丝氨酸

  摘要：

  提供了对映体纯形式的3-苯基丝氨酸和3-苯基异丝氨酸的所有异构体的合成。非对映体纯离析物（苏/赤-2--叠氮基-3-丁酰氧基-3-苯基丙酸酯，苏/赤-3-叠氮--2-丁酰氧基-3-苯基丙酸酯，苏二-2-丁酰基氨基-3-丁酰氧基-由肉桂酸衍生物或通过苯甲醛与合适的烯醇酸酯的醛醇缩合在几个步骤中制备3-苯基丙酸酯，赤型-3-丁酰基氨基-2-丁酰基氧基-3-苯基丙酰胺。用消旋假丝酵母和荧光假单胞菌的脂肪酶分离了这些外消旋体（P）并将获得的产物氢化成3-苯基丝氨酸和-异丝氨酸。研究了酰基对赤型-3-叠氮基-2-酰氧基-3-苯基丙酸酯的酶促拆分的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90519-8

文献信息

• HONIG, H.;SEUFER-WASSERTHAL, P.;WEBER, H., TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 3841-3850
  作者：HONIG, H.、SEUFER-WASSERTHAL, P.、WEBER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Simultaneous separation of enantiomers of diastereomers by lipases
  作者：H. Hönig、P. Seufer-Wasserthal、H. Weber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89011-5

  日期：——