Tributyl-((E)-styryl)-silane | 135067-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tributyl-((E)-styryl)-silane
• 英文别名: tributyl-[(E)-2-phenylethenyl]silane
• CAS: 135067-91-3
• 化学式: C₂₀H₃₄Si
• 分子量: 302.575
• InChiKey: VQKRKUILEVMTNV-XDJHFCHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tributyl-((E)-styryl)-silane 、 全氟碘代丁烷 生成 (E)-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-hexen-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  UTIMOTO, KINTIRO;MATSUBARA, SEHJDZIRO;UTIDA, KEHJITI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 tributylsilane 在 dirhodium tetraacetate 、 norbornene 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到Tributyl-((E)-styryl)-silane
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium (II) 与邻位金属 DPPP 配合物在苯乙烯衍生物与烷氧基硅烷脱氢硅烷化中的独特催化性能

  摘要：

  在此，我们描述了用于邻位金属化 1,3-双（二苯基膦基）丙烷 (DPPP) 催化乙烯基芳烃与叔硅烷，特别是烷氧基硅烷脱氢硅烷化的二铑 (II) 配合物。这种催化方法显示出广泛的底物范围。在该协议中，乙烯基芳烃上的给电子和吸电子取代基都具有良好的耐受性。脱氢硅烷化反应与多种叔硅烷兼容，例如 (EtO) 3 SiH、(TMSO) 2 MeSiH、(HSiMe 2 ) 2 O、Et 3 SiH 和 Ph 3 SiH。机理研究表明，Rh 2 (OAc) 4的混合物、DPPP 和 P(OMe) 3提供了稳定且刚性的二铑 (II) 配合物，其中邻位金属化 DPPP 作为桥接配体，膦酸酯作为催化体系中的轴向配体。X 射线晶体衍射也支持了二铑 (II) 配合物的结构。进一步的实验证实，二铑（II）配合物可能是催化脱氢硅烷化反应的活性物质。对照实验表明，降冰片烯作为反应中的氢受体，在关键催化中间体铑硅物种的生成中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02129

文献信息

• Selective hydrosilylation of alkynes with a nanoporous gold catalyst
  作者：Yoshifumi Ishikawa、Yoshinori Yamamoto、Naoki Asao

  DOI：10.1039/c3cy00242j

  日期：——

  The hydrosilylation of acetylenic compounds proceeded smoothly in the presence of a reusable nanoporous gold catalyst under mild conditions and the β-(E)-cis-addition products were obtained in good to high yields regio- and stereoselectively.

  在温和的条件下，在存在可重复使用的纳米多孔金催化剂的情况下，炔属化合物的氢化硅烷化反应顺利进行，并获得了高选择性和高选择性的β-（E）-顺式加成产物。
• Additive-modulated switchable reaction pathway in the addition of alkynes with organosilanes catalyzed by supported Pd nanoparticles: hydrosilylation <i>versus</i> semihydrogenation
  作者：Yanan Duan、Guijie Ji、Shaochun Zhang、Xiufang Chen、Yong Yang

  DOI：10.1039/c7cy02280h

  日期：——

  aryl alkynes with various functional groups are compatible with the reaction conditions. The role the additive exerted in each reaction was extensively investigated through control experiments as well as the kinetic isotopic effect along with spectroscopic characterization. In addition, the respective mechanism operating in both reactions was proposed.

  我们在本文中报道了在N，O掺杂的分级多孔碳上负载的Pd纳米颗粒，作为在氢化硅烷化和半氢化之间炔烃与有机硅烷加成的单操作催化剂使能的添加剂调节的反应路径。在炔烃氢化硅烷化的情况下，简单的碘离子作为添加剂会对活性以及区域和立体选择性产生促进作用，其中碘可通过强δ与Pd NP配位进行反应以提高Pd原子的电子密度，从而提高了氢硅烷氧化加成的能力，因为该速率决定步骤使反应有效进行，从而以高收率提供乙烯基硅烷，并具有极佳的区域选择性和立体选择性。对于炔烃的催化转移半氢化反应，将水与有机硅烷混合以形成硅烷醇，同时在Pd NPs表面生成氢原子或释放H 2。气体作为还原剂，从而实现炔烃的定量还原，并且具有对烯烃的排他选择性。在两种情况下，催化剂都可以循环使用几次，而活性或选择性没有明显损失。具有各种官能团的多种烷基和芳基炔烃与反应条件相容。通过对照实验以及动力学同位素效应以及光谱表征，广泛研究了添加剂在每个
• Catalytic Behavior of Rhodium(I) Complexes in Hydrogermylation and Hydrosilylation of Phenylacetylene
  作者：Fumio Wada、Seiji Abe、Norio Yonemaru、Kiyoshi Kikukawa、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.64.1701

  日期：1991.5

  Rhodium complexes, Rh(L)(C2H4)2 L=(CH3C=O)2CH (acac), and (CF3C=O)2CH (hfa)}, catalyze hydrogermylation and hydrosilylation of phenylacetylene with Bu3GeH and R3SiH (R=Bu, Et), respectively, to produce Ph(R3M)C=CH2 (M=Ge, Si) selectively. Other rhodium complexes, that is, [RhCl(C2H4)2]2, Rh2Cl2(cod)2, Rh(tmhd)(C2H4)2 tmhd=(t-BuC=O)2CH}, and Rh(dbm)(C2H4)2 dbm=(PhC=O)2CH}, also catalyze these reactions, but with less regioselectivity.

  铑配合物 Rh(L)(C2H4)2 L=(CH3C=O)2CH (acac) 和 (CF3C=O)2CH (hfa)} 可分别催化苯乙炔与 Bu3GeH 和 R3SiH（R=Bu、Et）的氢化锗化反应和氢硅化反应，从而选择性地生成 Ph(R3M)C=CH2 （M=Ge、Si）。其他铑配合物，即 [RhCl( )2]2、Rh2Cl2(cod)2、Rh(tmhd)( )2 tmhd=(t-BuC=O)2CH} 和 Rh(dbm)( )2 dbm=(PhC=O)2CH} 也能催化这些反应，但区域选择性较低。