(E)-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-hexen-1-yl)benzene | 80967-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-hexen-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-en-1-yl)benzene；(E)-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexen-1-yl)benzene；(E)-3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-hexen-1-yl-benzene；(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-en-1-yl)benzene；(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-enyl)benzene；(E)-1-phenyl-2-nonafluorobutylethene；[(E)-3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-enyl]benzene
• CAS: 80967-16-4；95452-53-2；87384-88-1
• 化学式: C₁₂H₇F₉
• 分子量: 322.173
• InChiKey: XGONTPLWCDFSPQ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(1-iodo-3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexan-1-yl)tetramethyldisiloxane 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 (E)-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-hexen-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Hiyama coupling reaction of fluorous alkenyl-fluorosilanes: Scope and mechanistic considerations

  摘要：

  Novel fluorous alkenyl-fluorosilanes (CnF2n+1CH=CHSiMe2F; n = 4, 6, 8; 5a-c) were synthetized in a three step procedure from perfluoroalkyliodides and dimethylvinylchlorosilane. They were first reacted with iodobenzene at room temperature in Hiyama coupling reaction (DMF, Pd(OAc)(2), TBAF, 72 h) to afford the appropriate omega-perfluoroalkyl-styrenes (CnF2n+1CH=CHC6H5, n = 4, 6, 8): then the reactivity of 5a with monosubstituted iodobenzenes was studied. The coupling reaction of Sa with o-substituted iodobenzenes usually failed, while that of with the m- and p-substituted ones gave fluorous styrenes [m- or p-(C4F9CH=CH)C6H4X], independently of the electronic effect of their substituent (X = Br, CF3, CH3, OCH3). These volatile products can easily be isolated by steam-distilltaion and purified further by distillation. The mechanism of the above coupling reactions was a pure Hiyama type involving fluoride-ion induced transmetallation without any Heck type contribution, since no coupling product of C6F13CH=CH2 and C6H5I was observed in blank control experiments using similar conditions (DMF, TBAF, Pd(OAc)(2), 72 h, 25 degrees C). (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.007
• 作为试剂：
  描述：

  苯硼酸 在 氧气 、 palladium diacetate 、 (E)-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-hexen-1-yl)benzene 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到联苯
  参考文献：
  名称：

  硼酸的氟代烯基化通过氧化性Heck反应

  摘要：

  已经开发了用氟代烷基烯烃对硼酸的氟代烯基化。Pd催化的氧化Heck偶联反应是在室温下在氧气气氛下，在没有碱和/或配体的情况下进行的，显示了该方法的极好的实用性。这种简单的转化是高度立体选择性的，仅提供E-异构体。除了将烯烃与官能化的氟代烷基试剂一起使用的一般方法外，该方法还通过将芳香族体系转移至缺电子的氟代烷基烯烃上，提供了一种有效的替代方法来生产有价值的有机氟。

  DOI：

  10.1039/c9ob00332k

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Difluoroalkylation and Perfluoroalkylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Yin-Long Lai、Dian-Zhao Lin、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02613

  日期：2017.1.6

  Copper-catalyzed decarboxylative difluoroalkylation and perfluoroalkylation of α,β-unsaturated carboxylic acids is described. Promoted by dialkyl phosphite, this novel reaction affords fluoroalkylated motifs with excellent stereoselectivity and broad substrate scope under mild reaction conditions from readily available fluoroalkyl iodides and bromides. Preliminary mechanism study suggests that radical

  描述了铜催化的α，β-不饱和羧酸的脱羧二氟烷基化和全氟烷基化。在亚磷酸二烷基酯的促进下，这种新颖的反应在温和的反应条件下，由易得的氟代烷基碘和溴化物提供了具有出色的立体选择性和广泛的底物范围的氟代烷基化基序。初步的机理研究表明自由基途径参与了催化循环，亚磷酸二烷基酯在该反应中起着不可或缺的作用。
• Visible-light Promoted Atom Transfer Radical Addition−Elimination (ATRE) Reaction for the Synthesis of Fluoroalkylated Alkenes Using DMA as Electron-donor
  作者：Wen-Wen Xu、Le Wang、Ting Mao、Jiwei Gu、Xiao-Fei Li、Chun-Yang He

  DOI：10.3390/molecules25030508

  日期：——

  Here, we describe a mild, catalyst-free and operationally-simple strategy for the direct fluoroalkylation of olefins driven by the photochemical activity of an electron donor−acceptor (EDA) complex between DMA and fluoroalkyl iodides. The significant advantages of this photochemical transformation are high efficiency, excellent functional group tolerance, and synthetic simplicity, thus providing a

  在这里，我们描述了一种温和、无催化剂且操作简单的策略，用于由 DMA 和氟烷基碘化物之间的电子供体 - 受体（EDA）复合物的光化学活性驱动的烯烃直接氟烷基化。这种光化学转化的显着优势是高效、优异的官能团耐受性和合成简单性，从而为进一步应用于制药和生命科学提供了一条捷径。
• Organic Dye-Catalyzed Atom Transfer Radical Addition–Elimination (ATRE) Reaction for the Synthesis of Perfluoroalkylated Alkenes
  作者：Deo Prakash Tiwari、Saumya Dabral、Jian Wen、Jan Wiesenthal、Steven Terhorst、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01952

  日期：2017.8.18

  An atom transfer radical addition elimination (ATRE) reaction of terminal alkenes with perfluoroalkyl halides under visible light is described. The photoredox catalysis with Eosin Y provides perfluoroalkenes in good yields. The reaction has been utilized for the late stage perfluoroalkenylation of an estrone-derived alkene.

  描述了在可见光下末端烯烃与全氟烷基卤化物的原子转移自由基加成消除（ATRE）反应。曙红Y的光氧化还原催化以良好的产率提供了全氟烯烃。该反应已用于雌酮衍生的烯烃的全氟烯基的晚期反应。
• Ultrasound-promoted selective perfluoroalkylation on the desired position of organic molecules
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1021/ja00304a026

  日期：1985.9

  Reaction d'halogenopolyfluoroalcanes et de poudre de zinc avec divers aldehydes, cetones, derives du styrene et du propene. Induction asymetrique avec des enamines optiquement actives en presence de poudre de zinc et CpTiCl 2

  反应 d'halogenopolyfluoroalcanes et de poudre de 锌 avec divers 醛，丙酮，衍生苯乙烯和丙烯。感应不对称 avec des enamines optiquement actives en poudre de Zinc et CpTiCl 2
• A facile preparation of 1-perflouroalkylalkenes and alkynes. Palladium catalyzed reaction of perfluoroalkyl iodides with organotin compounds
  作者：Seijiro Matsubara、Makoto Mitani、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81073-x

  日期：1987.1

  Alkenyl, allyl, and alkynylstannanes react with perfluoroalkyl iodides in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 to give alkenes and alkynes bearing perfluoroalkyl group.

  在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，烯基，烯丙基和炔基锡烷与全氟烷基碘反应，得到带有全氟烷基的烯烃和炔烃。