3β-angeloyloxyfuranoeremophilan-14,6α-olide | 70094-82-5

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

3β-angeloyloxyfuranoeremophilan-14,6α-olide

英文别名

3β-angeloyloxyeremophila-7,11-dien-14β,6α-olide；2-Butenoic acid, 2-methyl-, (2aR,3S,5aR,9bR,9cS)-2a,3,4,5,5a,6,9b,9c-octahydro-9,9c-dimethyl-2-oxo-2H-naphtho[1,8-bc:3,2-ba(2)]difuran-3-yl ester, (2Z)-；[(1R,8R,11S,12R,15S)-3,15-dimethyl-13-oxo-5,14-dioxatetracyclo[6.6.1.02,6.012,15]pentadeca-2(6),3-dien-11-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate

3β-angeloyloxyfuranoeremophilan-14,6α-olide化学式

CAS

70094-82-5

化学式

C₂₀H₂₄O₅

mdl

——

分子量

344.408

InChiKey

MDGQYVICUGZAQD-NUXKTDFDSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

3.4
重原子数：

25
可旋转键数：

3
环数：

4.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.6
拓扑面积：

65.7
氢给体数：

0
氢受体数：

5

反应信息

作为反应物：

描述：

3β-angeloyloxyfuranoeremophilan-14,6α-olide 在亚甲兰作用下，以甲醇为溶剂，反应 4.0h，以5 mg的产率得到3β-angeloyloxy-8β-hydroxyeremophil-7(11)-ene-12,8α(14β,6α)-diolide

参考文献：

名称：

New Eremophilane-Type Sesquiterpenes fromLigularia lapathifolia

摘要：

从Ligularia lapathifolia的根和根茎中分离出了七种新的eremophilanolides。它们的结构被确定为：3δ²-天使酰氧基-8δ²H-eremophil-7(11)-ene-12,8δ± (14δ², 6δ±)-diolide、3δ²-天使酰氧基-8δ²-羟基eremophil-7(11)-ene-12、8δ(14δ²,6δ±)-二内酯,3δ-天使酰氧基-8δ-甲氧基-7(11)-烯-12,8δ(14δ²,6δ±)-二内酯,3δ-天使酰氧基-8δ-乙氧基-7(11)-烯-12、8δ±（14δ²,6δ±）-二内酯、3δ²-天使酰氧基-10δ²-羟基嗜苯二酚-8(9),7(11)-二烯-12,8(14δ²,6δ±)-二内酯、3δ²-天使酰氧基-8、12-expoy-12Î±-hydroxy-8Î²-methoxyeremophil-7(11)-en-14Î²,6Î±-olide 和 3Î²-angeloyloxyeremophilan-7,11-dien-14Î²,6Î±-olide。此外，对 7 进行光氧合反应生成了具有δ,δ-不饱和δ-内酯分子的 2。这种仿生物转化支持了 2 的生物发生途径。

DOI：

10.1055/s-2004-815541

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文献信息

3β,6β-Bis(acyloxy)furanoeremophilan-14-als and -14-oic Acids from<i>Syneilesis palmata</i>(THUNB.) MAXIM.

作者：Chiaki Kuroda、Tatsushi Murae、Masahiro Tada、Hajime Nagano、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

DOI：10.1246/bcsj.55.1228

日期：1982.4

Structural studies of four new sesquiterpenes, 3β-angeloyloxy-6β-(3-methylbutanoyloxy)- and 3β,6β-bis(angeloyloxy)furanoeremophilan-14-als and 3β-angeloyloxy-6β-(3-methylbutanoyloxy)- and 3β-angeloyloxy-6β-(3-methylpentanoyloxy)furanoeremophilan-14-oic acids, together with 3β,6β-bis(angeloyloxy)furanoeremophilan- 14-oic acid from Syneilesis palmata (Thunb.) Maxim, are described.

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