8-methoxythiochroman-3-one | 100746-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-methoxythiochroman-3-one
• 英文别名: 8-methoxy-4H-thiochromen-3-one
• CAS: 100746-83-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: UPBSICACNAVTFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxythiochroman-3-one 生成 7-methoxy-4-propyl-2,3,4a,5-tetrahydro-4H-[1]-benzothiopyrano[3,4-b]pyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Certain benzo-(pyrano and thiopyrano)-pyridines, useful as CNS agents

  摘要：

  公开了公式I的化合物，其中X代表氧或硫；环A未取代或被一个至三个相同或不同的取代基取代，所述取代基选自羟基、羟基较低烷基、醚化的羟基、醚化的羟基较低烷基、酰氧基、酰氧基较低烷基、卤素、较低烷基、三氟甲基、氨基、单烷基氨基和二烷基氨基以及酰氨基；或环A被一个较低烷基二氧基取代；R代表氢、较低烷基或芳基较低烷基；R.sub.1代表氢、较低烷基、较低烷硫基、氨基、酰氨基、（氨基、单烷基氨基或二烷基氨基）较低烷基、羧基、较低烷氧羰基、氨基甲酰基或单烷基或二烷基氨基甲酰基；R.sub.2到R.sub.5代表氢或较低烷基；具有1,2-位置处的双键的脱氢衍生物，或者在1,10b-位置处的双键，此时R.sub.5不存在；或其药学上可接受的盐；其合成方法；其药物组成物；以及作为治疗中枢神经系统疾病的精神活性剂的用途。

  公开号：

  US04604397A1
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-3,4-dihydro-2H-[1]-benzothiopyran-3-carboxylic acid 、 N-氯代丁二酰亚胺 在 silica gel 、 methylene chloride diethyl ether 、 三乙胺 、 氯甲酸乙酯 、 叠氮化钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 乙醚 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.42h， 以affords 8-methoxythiochroman-3-one, m.p. 60°的产率得到8-methoxythiochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  Certain benzo-(pyrano and thiopyrano)-pyridines, useful as CNS agents

  摘要：

  公开了化合物的式子I ##STR1## 其中X代表氧或硫; 环A未取代或被一个到三个相同或不同的取代基所取代，所述取代基选择自羟基，羟基-低烷基，醚化羟基，醚化羟基-低烷基，酰氧基，酰氧基-低烷基，卤素，低烷基，三氟甲基，氨基，单-和双-低烷基氨基和酰胺基; 或环A被一个低烷基二氧代所取代; R代表氢，低烷基或芳基-低烷基; R.sub.1代表氢，低烷基，低烷基硫-低烷基，氨基，酰胺基，(氨基，单-或双-低烷基氨基)-低烷基，羧基，低烷氧基羰基，氨基甲酰基或单-或双-低烷基氨基甲酰基; R.sub.2到R.sub.5代表氢或低烷基; 其中双键位于1,2-位置或1,10b-位置且R.sub.5缺失的脱氢衍生物; 或其药学上可接受的盐; 以及它们的合成方法; 它们的制药组合物; 以及将其用作中枢神经系统疾病的精神活性剂的用途。

  公开号：

  US04604397A1

文献信息

• 3-amino-dihydro-(1)-benzopyrans
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04992465A1

  公开（公告）日：1991-02-12

  ##STR1## wherein Z represents O or S; R represents hydrogen or lower alkyl; R.sub.1 represents hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; R.sub.2 represents hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; or R.sub.1 and R.sub.2 together represent alkylene of 4 to 6 carbon atoms; R.sub.3 represents hydrogen, hydroxy, lower alkoxy, aryl-lower alkoxy, acyloxy or aryloxy in compounds wherein Z represents S; or R.sub.3 represents hydroxy, lower alkoxy, aryl-lower alkoxy, acyloxy or aryloxy, and is attached only at the 5- or 8- position in compounds wherein Z represents O; R.sub.4 and R.sub.5 represent independently hydrogen, lower alkyl or halogen; and pharmaceutically acceptable salts thereof; and mono or di- S-oxides of compounds of formula I wherein Z represents S and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof; and use thereof as central nervous system active agents for the treatment of central nervous system disorders.

  其中Z代表O或S；R代表氢或低碳基；R.sub.1代表氢，低碳基或芳基-低碳基；R.sub.2代表氢，低碳基或芳基-低碳基；或R.sub.1和R.sub.2一起代表4至6个碳原子的烷基；R.sub.3代表氢，羟基，低烷氧基，芳基-低烷氧基，酰氧基或芳氧基，在Z代表S的化合物中；或R.sub.3代表羟基，低烷氧基，芳基-低烷氧基，酰氧基或芳氧基，并且仅在Z代表O的化合物中附着于5-或8-位置；R.sub.4和R.sub.5独立地代表氢，低碳基或卤素；以及其药学上可接受的盐；以及式I化合物的单或双S-氧化物，其中Z代表S及其药学上可接受的盐，其制药组合物；以及作为中枢神经系统活性剂治疗中枢神经系统疾病的用途。
• Process for the preparation of benzo-(pyrano and thiopyrano)-pyridines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04721787A1

  公开（公告）日：1988-01-26

  A process for the preparation of a compound of the formula ##STR1## having a trans 4a,10b-ring junction wherein X represents oxygen or sulfur; ring A is substituted by lower alkoxy; R represents lower alkyl; R.sub.1 -R.sub.5 represent hydrogen; which comprises (a) condensing the corresponding 2H[1]-benzopyran-3-one with the corresponding carboxy protected 3-aminopropanoic acid, (b) reducing and dehydrating the resultant product, and reducing the resulting double bond to a compound of formula I.

  制备公式为##STR1##的化合物的方法，其中X代表氧或硫；环A被低烷氧基取代；R代表低烷基；R.sub.1-R.sub.5代表氢。该方法包括(a)将相应的2H[1]-苯并吡喃-3-酮与相应的羧酸保护的3-氨基丙酸缩合，(b)还原和脱水所得产物，并将所得的双键还原为公式I的化合物。
• 3-amino-dihydro-[1]-benzopyrans and benzothiopyrans
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04801605A1

  公开（公告）日：1989-01-31

  ##STR1## wherein Z represents O or S; R represents hydrogen or lower alkyl; R.sub.1 represents hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; R.sub.2 represents hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; or R.sub.1 and R.sub.2 together represent alkylene of 4 to 6 carbon atoms; R.sub.3 represents hydrogen, hydroxy, lower alkoxy, aryl-lower alkoxy, acyloxy or aryloxy in compounds wherein Z represents S; or R.sub.3 represents hydroxy, lower alkoxy, aryl-lower alkoxy, acyloxy or aryloxy, and is attached only at the 5- or 8- position in compounds wherein Z represents O; R.sub.4 and R.sub.5 represent independently hydrogen, lower alkyl or halogen; and pharmaceutically acceptable salts thereof; and mono or di- S-oxides of compounds of formula I wherein Z represents S and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof; and use thereof as central nervous system active agents for the treatment of central nervous system disorders.

  其中，Z代表O或S; R代表氢或低碳基; R.sub.1代表氢，低碳基或芳基-低碳基; R.sub.2代表氢，低碳基或芳基-低碳基; 或R.sub.1和R.sub.2一起代表4至6个碳原子的烷基; R.sub.3在Z代表S的化合物中代表氢，羟基，低烷氧基，芳基-低烷氧基，酰氧基或芳氧基; 或在Z代表O的化合物中仅在5-或8-位置连接，R.sub.3代表羟基，低烷氧基，芳基-低烷氧基，酰氧基或芳氧基; R.sub.4和R.sub.5分别代表氢，低碳基或卤素;以及其药学上可接受的盐;公式I中Z代表S的化合物的单一或双- S-氧化物及其药学上可接受的盐，其制药组合物;以及作为中枢神经系统活性剂治疗中枢神经系统疾病的用途。
• Benzo-(pyrano und thiopyrano)-pyridine
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0161218A2

  公开（公告）日：1985-11-13

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I, worin X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, Ring A unsubstituiert oder durch einen bis drei gleiche oder verschieden Substituenten aus der Gruppe Hydroxy, Hydroxy-C1-7-alkyl, verethertes Hydroxy, verethertes Hydroxy-C1-7-alkyl, Acyloxy, Acyloxy- C1-7-alkyl, Halogen, C1-7-Alkyl, Trifluormethyl, Amino, Mono- oder Di-C1-7-Alkylamino und Acylamino substituiert ist, oder Ring A durch ein C1-7-Alkylendioxy substituiert ist. R Wasserstoff, C1-7-Alkyl oder Aryl-C1-7-alkyl bedeutet, R1 für Wasserstoff, C1-7-Alkyl, C1-7-Alkylthio-C1-7- alkyl, Amino, Acylamino, (Amino, Mono- oder Di-C1-7-alkyl-(emino)-C1-7-alkylcarbamoyl steht, sowie R2 bis R5 Wasserstoff oder C1-7-Alkyl bedeuten, ferner deren Dehydroderivate mit einer Doppelbindung in 1,2-Position oder in 1,10b-Position, wobei in letzterem Fall R5 nicht vorhanden ist, und deren Salze. Sie lassen sich als psychoaktive Mittel zur Behandlung von Krankheiten des ZNS verwenden. Sie können hergestellt werden, indem man in entsprechenden Vorläufern den stickstoffhaltigen Ring zwischen diesem Stickstoffatom un dem 4a-Kohlenstoffatom ringschliesst.

  本发明涉及式 I 的化合物、 其中 X 为氧或硫，环 A 未被取代或被一至三个相同或不同的取代基取代，这些取代基来自羟基、羟基-C1-7-烷基、醚化羟基、醚化羟基-C1-7-烷基、酰氧基、酰氧基-C1-7-烷基、卤素、C1-7-烷基、三氟甲基、氨基、单-或二-C1-7-烷基氨基和酰氨基组成的组，或者环 A 被 C1-7- 烷基二氧基取代。R 是氢、C1-7-烷基或芳基-C1-7-烷基，R1 是氢、C1-7-烷基、C1-7-烷硫基-C1-7-烷基、氨基、酰氨基、（氨基、单-或双-C1-7-烷基-（emino）-C1-7-烷基氨基甲酰基）、R2至R5为氢或C1-7-烷基，以及在1,2-位或1,10b-位有双键的脱氢衍生物（在后一种情况下不存在R5）和它们的盐。它们可用作治疗中枢神经系统疾病的精神活性剂。可以通过关闭相应前体中氮原子和 4a 碳原子之间的含氮环来生产它们。
• 3-Amino-dihydro-[1]-benzopyrane und Benzothiopyrane
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0222996A2

  公开（公告）日：1987-05-27

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel: worin Z Sauerstoff oder Schwefel, R Wasserstoff oder Niederalkyl, R1 Wasserstoff, Niederalkyl oder Arylniederalkyl, R2 Wasserstoff, Niederalkyl oder Arylniederalkyl oder R1 und R2 zusammen Alkylen mit 4-6 C-Atomen, R3 Wasserstoff, Hydroxy, Niederalkoxy, Arylniederalkoxy, Acyloxy oder Aryloxy in Verbindungen mit der Bedeutung Schwefel für Z, R3 Hydroxy, Niederalkoxy, Arylniederalkoxy, Acyloxy oder Aryloxy in Verbindungen mit der Bedeutung Sauerstoff für Z und R3 in 5- oder 8-Stellung gebunden ist in Verbindungen mit der Bedeutung Sauerstoff für Z, R4 und Rs unabhängig voneinander Wasserstoff, Niederalkyl oder Halogen bedeuten, und pharmazeutisch annehmbare Salze davon, Mono- oder Di-S-Oxiden von Verbindungen der Formel I, worin Z Schwefel bedeutet. Die Verbindungen sind als Modulatoren für die Rezeptoren des zentralen Nervensystems verwendbar, z. B. als Serotoninrezeptor-Antiagonisten bei der Behandlung von Störungen des zentralen Nervensystems.

  本发明涉及如下式的化合物 其中 Z 为氧或硫，R 为氢或低级烷基，R1 为氢、低级烷基或芳基-低级烷基，R2 为氢、低级烷基或芳基-低级烷基或 R1 和 R2 合在一起为具有 4-6 个碳原子的亚烷基，R3 为氢、羟基、低级烷氧基、芳基-低级烷氧基、酰氧基或芳氧基（在 Z 表示硫的化合物中），R3 为羟基、低级烷氧基、芳基-低级烷氧基、在Z为氧的化合物中，R3为羟基、低级烷氧基、芳基-低级烷氧基、酰氧基或芳氧基，在Z为氧的化合物中，R3结合在5位或8位，R4和Rs独立地为氢、低级烷基或卤素，以及它们的药学上可接受的盐、式I化合物的单-或二-S-氧化物，其中Z为硫。 这些化合物可作为中枢神经系统受体的调节剂，例如作为治疗中枢神经系统疾病的血清素受体拮抗剂。