4-Pentyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 123476-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-Pentyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-pentyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 123476-48-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: QSROGBBXGCIAHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-n-Pentyl-3-ethoxyacrolein 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Pentyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole aus 3-Alkoxyacroleinen und CH-aciden α-Aminoessigsäure-Derivaten

  摘要：

  由 3-烷氧基丙烯醛和 CH-酸性δ±-氨基乙酸衍生物制备吡咯 2-烷氧基羰基吡咯和 2-氰基吡咯 4 的一步合成法是先用甘氨酸酯 2a-c 和氨基乙腈 (2d) 对 3-烷氧基丙烯醛 1 进行乙烯基酰胺化反应，然后在碱催化下对中间体 3-氨基丙烯醛 3 进行环脱水反应。使用 3,4-二氢-2H-吡喃-5-甲醛 (5) 作为环状 3-烷氧基丙烯醛，可将 3-羟丙基功能引入吡咯环。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27249

文献信息

• Pyrrolealdehyde derivative
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0434070A2

  公开（公告）日：1991-06-26

  A novel pyrrolealdehyde derivative represented by the following formula (I): wherein R represents C₁₀-C₁₆ alkyl unsubstituted or substituted by at least one substituent selected from the group consisting of halo, hydroxy, amino, carbamoyl, C₁-C₅ alkylamino, C₂-C₆ dialkylamino, C₂-C₆ acylamino, C₁-C₅ alkylthio, mercapto, C₂-C₆ acyloxy, carbamoyloxy, C₆-C₁₂ aryl and C₃-C₇ cycloalkyl; or C₁₀-C₁₆ alkenyl having at least one vinyl, and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. The compounds are highly effective in reducing the level of triglyceride and cholesterol in serum, and useful as an active ingredient of a pharmaceutical composition for treating hyperlipemia and arteriosclerosis.

  由下式(I)代表的新型吡咯醛衍生物： C₁-C₅烷基氨基、C₂-C₆ 二烷基氨基、C₂-C₆酰氨基、C₁-C₅烷硫基、巯基、C₂-C₆酰氧基、氨基甲酰氧基、C₆-C₁₂芳基和 C₃-C₇环烷基；或具有至少一个乙烯基的 C₁₀-C₁₆ 烯基、 及其药学上可接受的盐。这些化合物在降低血清中甘油三酯和胆固醇水平方面非常有效，可用作治疗高脂血症和动脉硬化的药物组合物的活性成分。
• WALIZEI, GUL HASSAN;BREITMAIER, EBERHARD, SYNTHESIS,(1989) N, C. 337-340
  作者：WALIZEI, GUL HASSAN、BREITMAIER, EBERHARD

  DOI：——

  日期：——
• Pyrrole aus 3-Alkoxyacroleinen und CH-aciden α-Aminoessigsäure-Derivaten
  作者：Gul Hassan Walizei、Eberhard Breitmaier

  DOI：10.1055/s-1989-27249

  日期：——

  Pyrroles from 3-Alkoxyacroleins and CH-acidic α-Aminoacetic Acid Derivatives 2-Alkoxycarbonylpyrroles and 2-cyanopyrroles 4 are prepared in a one-step synthesis by vinylogous amidation of 3-alkoxyacroleins 1 with glycine ester 2a-c and aminoacetonitrile (2d), followed by basecatalyzed cyclodehydration of the intermediate 3-aminoacroleins 3. The 3-hydroxypropyl function can be introduced into the pyrrole ring by using 3,4-dihyrdo-2H-pyran-5-carbaldehyde (5) as a cyclic 3-alkoxyacrolein.

  由 3-烷氧基丙烯醛和 CH-酸性δ±-氨基乙酸衍生物制备吡咯 2-烷氧基羰基吡咯和 2-氰基吡咯 4 的一步合成法是先用甘氨酸酯 2a-c 和氨基乙腈 (2d) 对 3-烷氧基丙烯醛 1 进行乙烯基酰胺化反应，然后在碱催化下对中间体 3-氨基丙烯醛 3 进行环脱水反应。使用 3,4-二氢-2H-吡喃-5-甲醛 (5) 作为环状 3-烷氧基丙烯醛，可将 3-羟丙基功能引入吡咯环。