octahydrophomopsin A | 110580-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: octahydrophomopsin A
• 英文别名: 2-[[2-[[(2S)-1-[(3R,4S,7S,10S,11S)-14-chloro-3-ethyl-11,15-dihydroxy-3-methyl-10-(methylamino)-6,9-dioxo-7-propan-2-yl-2-oxa-5,8-diazabicyclo[10.3.1]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-4-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]butanedioic acid
• CAS: 110580-02-4
• 化学式: C₃₆H₅₃ClN₆O₁₂
• 分子量: 797.303
• InChiKey: MHQAQGNGQPOUAO-HBMBZJMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octahydrophomopsin A 、 甲醇 生成 dimethyl 2-[[2-[[(2S)-1-[(3R,4S,7S,10S,11S)-14-chloro-3-ethyl-11,15-dihydroxy-3-methyl-10-(methylamino)-6,9-dioxo-7-propan-2-yl-2-oxa-5,8-diazabicyclo[10.3.1]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-4-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  CULVENOR, CLAUDE C. J.;EDGAR, JOHN A.;MACKAY, MAUREEN F.;GORST-ALLMAN, CH+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2351-2372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 octahydrophomopsin A
  参考文献：
  名称：

  拟卵单胞菌产生的六肽霉菌毒素-光蛋白酶a的结构解析和绝对构型

  摘要：

  磷光蛋白A，C 36 H 45 CIN 6 O 12是分离自细鳞夜蛾培养物和引起狼疮病的原因的主要霉菌毒素，是含有3-羟基-L-异亮氨酸，3,4-二氢加氢缬氨酸，N-甲基的线性六肽-3-（3-氯-4,5-二羟基苯基）丝氨酸，E -2,3-二氢加氢天冬氨酸，E -2,3-二氢加氢异亮氨酸和3,4-二氢-L-脯氨酸。通过比较N来确定所示氨基酸的L-构型使用手性固定相上的毛细管气相色谱法，对视紫红质A的酸水解产物与正宗氨基酸制得的样品进行合成，生成三氟乙酰基正丁酯衍生物。这两个2,3-二氢杂氨基酸的E构型是基于通过催化氢化和将磷蛋白酶A的硼氢化钠还原，然后进行酸水解（对于2,3-二氢异亮氨酸而言）或通过对偶联的13 C nmr的分析而获得的产物蛋白酶A（对于2，3-二氢二氢天冬氨酸）的光谱。提出的证据表明，在视蛋白A的酸水解过程中形成的甘氨酸衍生自3，4-二氢加氢缬氨酸部分。氨基酸序列是通过异核13

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83436-0