5-Methyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carbaldehyde | 252046-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 5-Methyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-methylbicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carbaldehyde
• CAS: 252046-05-2
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: VWFOHOIIEZNVKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 ceric chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以477 mg的产率得到[(1RS,5SR)-5-methylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过动力学拆分不对称合成（+）-大丁醇，它是棉铃象鼻虫聚集信息素的组成部分。

  摘要：

  一种新的不对称合成（+）-大醇，（1R，2S）-异丙烯基-1-甲基环丁烷醇的新方法，涉及催化动力学拆分伯烯丙基醇[[（1RS，5SR）-5-甲基双环[ 3.2.0]庚-2-烯-2-基]甲醇。由简单的非手性材料分四个步骤制备烯丙醇，涉及使用改良的Shapiro反应。然后将拆分的醇（95％ee）分两步还原为相应的甲基烯烃，（1S，5R）-2,5-二甲基双环[3.2.0]庚-2-烯。通过改进的文献方法，通过三个步骤将该烯烃转化为（+）-大丁醇（95％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo000853+
• 作为产物：
  描述：

  5-Methylbicyclo<3.2.0>heptan-2-one 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-Methyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过动力学拆分不对称合成（+）-大丁醇，它是棉铃象鼻虫聚集信息素的组成部分。

  摘要：

  一种新的不对称合成（+）-大醇，（1R，2S）-异丙烯基-1-甲基环丁烷醇的新方法，涉及催化动力学拆分伯烯丙基醇[[（1RS，5SR）-5-甲基双环[ 3.2.0]庚-2-烯-2-基]甲醇。由简单的非手性材料分四个步骤制备烯丙醇，涉及使用改良的Shapiro反应。然后将拆分的醇（95％ee）分两步还原为相应的甲基烯烃，（1S，5R）-2,5-二甲基双环[3.2.0]庚-2-烯。通过改进的文献方法，通过三个步骤将该烯烃转化为（+）-大丁醇（95％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo000853+

文献信息

• An Asymmetric Synthesis of (+)-Grandisol, a Constituent of the Aggregation Pheromone of the Cotton Boll Weevil, via a Kinetic Resolution
  作者：David P. G. Hamon、Kellie L. Tuck

  DOI：10.1021/jo000853+

  日期：2000.11.1

  A novel approach to the asymmetric synthesis of (+)-grandisol, (1R, 2S)-isopropenyl-1-methylcyclobutaneethanol, involves the use of catalytic kinetic resolution of a primary allylic alcohol, [(1RS, 5SR)-5-methylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-yl] methanol. The allylic alcohol is prepared in four steps from simple achiral materials involving the use of a modified Shapiro reaction. The resolved alcohol (95%

  一种新的不对称合成（+）-大醇，（1R，2S）-异丙烯基-1-甲基环丁烷醇的新方法，涉及催化动力学拆分伯烯丙基醇[[（1RS，5SR）-5-甲基双环[ 3.2.0]庚-2-烯-2-基]甲醇。由简单的非手性材料分四个步骤制备烯丙醇，涉及使用改良的Shapiro反应。然后将拆分的醇（95％ee）分两步还原为相应的甲基烯烃，（1S，5R）-2,5-二甲基双环[3.2.0]庚-2-烯。通过改进的文献方法，通过三个步骤将该烯烃转化为（+）-大丁醇（95％ee）。