(1R^*,5S^*)-6-<4-(N,N-diisopropylcarbamoyloxymethyl)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl>-3-phenyl-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-3-en-7-one | 122834-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R^*,5S^*)-6-<4-(N,N-diisopropylcarbamoyloxymethyl)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl>-3-phenyl-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-3-en-7-one
• 英文别名: [5-oxo-4-[(1S,5R)-7-oxo-3-phenyl-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl]-2H-furan-3-yl]methyl N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 122834-26-8
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₆
• 分子量: 427.457
• InChiKey: SROJXGOIIGWHOZ-OXQOHEQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-(3'R^*,4'S^*)-2-(3-benzoylamino-4-methylthio-2-oxo-azetidin-1-yl)-3-tert.-butoxymethyl-4-(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)-2-butenoate 在 phosphate buffer 、 zinc chloride etherate 、 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R^*,5S^*)-6-<4-(N,N-diisopropylcarbamoyloxymethyl)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl>-3-phenyl-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  关于1-oxacephalosporins的总合成的研究3：从1,3-二羟基丙酮1合成（±）-trans-7-苯甲酰氨基-3-氨基甲酰氧基甲基-1-oxa-3-cepheh-3-羧酸酯

  摘要：

  作为1-氧杂头孢菌素全合成中新策略的第一个例子，标题化合物12由1,3-二羟基=丙酮，异氰基乙酸甲酯和叠氮基乙酰氯分十步构建。间=介导是甲酰α，β-dehydroaminoacid酯5，1,3- thiazoline- 4 -羧酸叔丁酯6中，甲基thioformimidate 7中，4叠氮基3 -甲硫基-2-氮杂环丁酮8和oxazolinoazetidinone 11。该合成还包括碱基诱导的/异构化的不对称保护的γ，γ′-二羟基-β-甲基丁烯酸酯侧链在4-苯甲酰氨基-2-氮杂环丁酮9中。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80100-0

文献信息

• SCHMINSKE, HANS;HOPPE, DIETER, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 701-707
  作者：SCHMINSKE, HANS、HOPPE, DIETER

  DOI：——

  日期：——