(R)-2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-3-[(R)-2-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-2-ethoxycarbonyl-ethyldisulfanyl]-propionic acid ethyl ester | 125347-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-3-[(R)-2-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-2-ethoxycarbonyl-ethyldisulfanyl]-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-3-[[(2R)-3-ethoxy-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propanoate
• CAS: 125347-33-3
• 化学式: C₂₄H₄₂N₄O₁₀S₂
• 分子量: 610.75
• InChiKey: XDRDXSBETICFRR-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-3-[(R)-2-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-2-ethoxycarbonyl-ethyldisulfanyl]-propionic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 1,4-dithio-erythritol 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-2-(2-Amino-acetylamino)-3-mercapto-propionic acid ethyl ester; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽的锌配合物，[8]。含半胱氨酸或组氨酸的双功能二肽：溶液行为和锌络合†

  摘要：

  二肽Ac–Cys–Val–OH（1a）和Ac–His–Val–OH（1b），H–Gly–Cys–OEt（2a）和H–Val–His–OEt（2b）以及Z–制备了Asp-Cys-OH（3a）和Z-Asp-His-OH（3b）（Z =苄氧羰基），并通过电位法研究了它们的锌络合作用。它们的共同之处在于，除了半胱氨酸硫醇盐或组氨酸咪唑以外，第二种氨基酸还提供一种供体功能。复杂的稳定性非常接近于单个氨基酸半胱氨酸或组氨酸的相应双功能衍生物的稳定性。这表明存在七至十元的螯合环。

  DOI：

  10.1002/cber.19961291016
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-3-tritylsulfanylpropanoate 生成 (R)-2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-3-[(R)-2-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-2-ethoxycarbonyl-ethyldisulfanyl]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  NIEDERCORN, F.;LEDON, H.;TKATCHENKO, I., NEW J. CHEM., 12,(1988) N1-12, C. 897-906

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the Role of Structural Zinc in Bis(Cysteinyl) Protein Sequences
  作者：Axel Meißner、Wolfgang Haehnel、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1002/chem.19970030215

  日期：1997.2

  Besides its functional role in many hydrolytic metalloenzymes, zinc acts as a structural component by being attached to bis(cysteinyl) protein sequences in some of the same enzymes, and in other metalloproteins and zinc fingers, and by being an essential constituent in metallothioneins. It is not always obvious whether the zinc-binding proteins are pre-organized for the incorporation of the metal or

  除了在许多水解金属酶中的功能性作用外，锌还通过与某些相同的酶，其他金属蛋白和锌指中的双（半胱氨酰）蛋白序列连接并作为金属硫蛋白的基本成分而充当结构成分。锌结合蛋白是否为组织金属的结合而预先组织，或者锌离子是否为观察到的肽构象提供结构化能力和稳定性，并不总是很明显。我们已经合成了小模型肽的锌配合物，并通过2D NMR光谱确定了它们在溶液中的结构，从而解决了该问题的配位化学问题。所选择的肽为末端保护的双（半胱氨酸）类型：Cys-Cys，Cys-Gly-Cys，Cys-Phe-Cys和Cys-Gly-Ile-Cys。