5-{[1-(4-Chloro-phenyl)-1-methylsulfanyl-meth-(Z)-ylidene]-amino}-1-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolium; iodide | 121779-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-{[1-(4-Chloro-phenyl)-1-methylsulfanyl-meth-(Z)-ylidene]-amino}-1-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolium; iodide
• 英文别名: methyl 4-chloro-N-(1-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium-5-yl)benzenecarboximidothioate;iodide
• CAS: 121779-31-5
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN₂S*I
• 分子量: 394.707
• InChiKey: VPWWFHPYWIFALC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[1-(4-Chloro-phenyl)-1-methylsulfanyl-meth-(Z)-ylidene]-amino}-1-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolium; iodide 在 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-Chloro-phenyl)-2-(3-methylamino-propyl)-6-phenylamino-pyrimidine-5-carbonitrile; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Patzel; Ushmajev; Liebscher, Synthesis, 1993, # 5, p. 525 - 529

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-chloro-N-(1-methylpyrrolidin-2-ylidene)benzothioamide 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 以89%的产率得到5-{[1-(4-Chloro-phenyl)-1-methylsulfanyl-meth-(Z)-ylidene]-amino}-1-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Ring Transformations of Semicyclic 1,3-Dicarbonyl Heteroanalogs; I. Synthesis of SemicyclicN-Acyl- andN-(Aminocarbonyl)amidine Derivatives and Their Ring Transformation to 5-(ω-Aminoalkyl)-1,2,4-triazoles

  摘要：

  半环状N-(硫酰基)或N-(氨基硫羰基)酰胺11可以通过O-甲基乳酸亚胺9或原位生成的内酯醇酮10与氨基硫羰基化合物7或与羧酰胺或尿素8反应，随后使用P4S10对生成的半环状N-酰基或N-(氨基羰基)酰胺12进行硫化而得到。半环状N-(硫酰基)或N-(氨基硫羰基)酰胺11被转化为S-烷基化产物13。产物13与肼反应会引起环的转化，生成5-(ω-氨基烷基)-1,2,4-三唑17。同样，首先用POCl3处理半环状N-酰基或N-(氨基羰基)酰胺12，然后再与肼反应，也能得到相同的产物17。类似地，N-苯基-N'-(噻唑烯-2-基)硫脲（20）与碘化甲基和肼的反应生成3-(2-巯基乙基氨基)-5-(苯氨基)-1,2,4-三唑（22）。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27353

文献信息

• Ring transformation with bridged 1,3-dicarbonyl heteroanalogues, III 5-(ω-aminoalkyl)-1,2,4-oxadiazoles by ring-transformations of 3-methylthio-2-aza-3-propeniminium salts
  作者：Michael Pätzel、JÜRgen Liebscher

  DOI：10.1002/ardp.2503241205

  日期：——

  3‐Methylthio‐2‐aza‐3‐propeniminium salts 5 react with hydroxylamine after ring transformation under formation of 5‐(ω‐aminoalkyl)‐1,2,4‐oxadiazole hydroiodides 4 HI, which show a remarkable antitussive activity.

  3-Methylthio-2-aza-3-propeniminium salts 5 在环转化后与羟胺反应，形成 5-(ω-氨基烷基)-1,2,4-恶二唑氢碘化物 4 HI，显示出显着的镇咳活性。
• Liebscher, Juergen; Pragst, Fritz; Anders, Sabine, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 5, p. 847 - 850
  作者：Liebscher, Juergen、Pragst, Fritz、Anders, Sabine、Bechstein, Ute、Bohrisch, Joerg、et al.

  DOI：——

  日期：——
• PATZEL, MICHAEL;RADICS, UTE;LIEBSCHER, JURGEN
  作者：PATZEL, MICHAEL、RADICS, UTE、LIEBSCHER, JURGEN

  DOI：——

  日期：——
• LIEBSCHER, JURGEN;PRAGST, FRITZ;ANDERS, SABINE;BECHSTLIN, UTE;BOHRISCH, J+, J. PRAKT. CHEM., 330,(1988) N, C. 847-850
  作者：LIEBSCHER, JURGEN、PRAGST, FRITZ、ANDERS, SABINE、BECHSTLIN, UTE、BOHRISCH, J+

  DOI：——

  日期：——