1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-7-O-(2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-L-glycero-D-manno-heptopyranosid | 130404-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-7-O-(2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-L-glycero-D-manno-heptopyranosid
• 英文别名: O-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-(1->7)-L-glycero-D-manno-heptopyranose deca-acetate；O-(2,3,4,6,7-Penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->7)-1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-L-glycero-α/β-D-manno-heptopyranose；[(2S)-2-acetyloxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2S)-2-acetyloxy-2-[(2R,3R,4S,5S)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]ethoxy]oxan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 130404-57-8
• 化学式: C₃₄H₄₆O₂₃
• 分子量: 822.725
• InChiKey: LSNJYSCNCTXUCH-VBVZWNIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  291
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-7-O-(2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-L-glycero-D-manno-heptopyranosid 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到O-(2,3,4,6,7-Penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->7)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hansrt; Hoeffgen, Elisabeth C., Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 543 - 550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-2-[(2S,3R)-2,3-bis(phenylmethoxy)-3-[(2R,3S,4S,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]propoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate 生成 1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-7-O-(2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-L-glycero-D-manno-heptopyranosid
  参考文献：
  名称：

  PAULSEN, HANS;HEITMANN, AXEL C., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N1, C. 1061-1071

  摘要：

  DOI：

文献信息

• G.l.c.-m.s. of partially methylated and acetylated derivatives of l-glycero-d-manno- and d-glycero-d-manno-heptopyranoses and -heptitols
  作者：Otto Holst、Helmut Brade、Krzysztof Dziewiszek、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84016-n

  日期：1990.9

  Methylated or acetylated heptopyranose derivatives were prepared variously from L-glycero-D-manno- and D-glycero-D-manno-heptopyranose, O-L- glycero-alpha-D-manno-heptopyranosyl-(1----3)-L-glycero-D-manno- heptopyranose, O-L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranosyl-(1----7)-L-glycero- D-manno-heptopyranose, and O-L-glycero-alpha-D-manno- heptopyranosyl-(1----7)-O-L-glycero-alpha-D-manno- heptopyranosy

  从L-甘油-D-甘露糖和D-甘油-D-甘露糖七糖，OL-甘油-α-D-甘露糖-戊糖基-（1-3）-L制备甲基化或乙酰化的七吡喃糖衍生物-甘油-D-甘露糖-庚糖，OL-甘油-α-D-甘露糖-吡喃糖基-（1 ---- 7）-L-甘油-D-甘露糖-庚糖和OL-甘油-α-D-甘露糖-庚基吡喃糖基-（1 ---- 7）-OL-甘油-α-D-甘露糖-庚基吡喃糖基-（1 ---- 3）-L-甘油-D-甘露糖-七吡喃糖，它们是庚糖的结构要素肠细菌脂多糖区域。通过glc和glc-ms对每种衍生物进行了研究，保留时间和片段化模式用于鉴定细菌LPS核心寡糖庚糖区域的部分结构。
• Paulsen, Hans; Heitmann, Axel C., Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1061 - 1072
  作者：Paulsen, Hans、Heitmann, Axel C.

  DOI：——

  日期：——
• HOLST, OTTO;BRADE, HELMUT;DZIEWISZEK, KRZYSZTOF;ZAMOJSKI, ALEKSANDER, CARBOHYDR. RES., 204,(1990) C. 1-9
  作者：HOLST, OTTO、BRADE, HELMUT、DZIEWISZEK, KRZYSZTOF、ZAMOJSKI, ALEKSANDER

  DOI：——

  日期：——