dimethyl 3-endo,8-exo-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-oxabicyclo<3.3.1>non-6-ene-3,5-dicarboxylate | 114613-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-endo,8-exo-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-oxabicyclo<3.3.1>non-6-ene-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1R,3R,5S,8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxabicyclo[3.3.1]non-6-ene-3,5-dicarboxylate
• CAS: 114613-44-4
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆Si
• 分子量: 370.518
• InChiKey: MJFWVQVEDHZXNM-MMQJMDILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-endo,8-exo-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-oxabicyclo<3.3.1>non-6-ene-3,5-dicarboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到3-endo,8-exo-8-hydroxy-2-oxabicyclo<3.3.1>non-6-ene-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chorismate mutase inhibitors: synthesis and evaluation of some potential transition-state analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a013
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,8S)-8-Hydroxy-2-oxa-bicyclo[3.3.1]non-6-ene-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氨 、 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.53h， 生成 dimethyl 3-endo,8-exo-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-oxabicyclo<3.3.1>non-6-ene-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chorismate mutase inhibitors: synthesis and evaluation of some potential transition-state analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a013

文献信息

• BARTLETT, PAUL A.;NAKAGAWA, YUMI;JOHNSON, CHARLES R.;REICH, SIEGFRIED H.;+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, C. 3195-3210
  作者：BARTLETT, PAUL A.、NAKAGAWA, YUMI、JOHNSON, CHARLES R.、REICH, SIEGFRIED H.、+

  DOI：——

  日期：——