Tert-butoxycarbonyl-L-2-aminobutanoyl-D-isoglutamine benzyl ester | 66111-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butoxycarbonyl-L-2-aminobutanoyl-D-isoglutamine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (4R)-5-amino-4-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 66111-51-1
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₆
• 分子量: 421.494
• InChiKey: HLHUAYHVOSKKQJ-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butoxycarbonyl-L-2-aminobutanoyl-D-isoglutamine benzyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 L-2-Aminobutanoyl-D-isoglutamine benzyl ester trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  O- [2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-硬脂酰基-和-6-O-（2-十四烷基十六烷酰基）-β-D-吡喃葡萄糖基]-（1-> 4）-N-乙酰基去甲酰基-的合成L-α-氨基丁酰基-D-异谷氨酰胺，MDP的亲脂性二糖类似物。

  摘要：

  12的部分O-酰化和保护基的氢解分别得到6-O-硬脂酰基-和6-O-（2-十四烷基十六烷酰基）-二糖-二肽。据报道在细胞介导的免疫中有热原性和佐剂活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84291-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-α-aminobutanoyl-D-isoglutamine 在 二环己胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到Tert-butoxycarbonyl-L-2-aminobutanoyl-D-isoglutamine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-N-乙酰基去甲基尿嘧啶-1-α-氨基丁酰基-d-异谷氨酰胺的合成

  摘要：

  摘要苄基2-乙酰氨基-3- O-烯丙基-6- O-苄基-2-脱氧-4- O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-d在不存在碱的情况下使用三氟甲磺酸银方法以高收率获得-（吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃葡萄糖苷（4）。化合物4经六步转化为苄基2-乙酰氨基-4-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-6-O-苄基将-3-O-（羧甲基）-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷与1-α-氨基丁酰基-d-异谷氨酰胺的苄基酯偶联，并将产物进行氢水解，得到标题化合物。苄基2-乙酰氨基-4- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）的O-苄基化-3-O-烯丙基-6-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷通过对反应混合物进行超声处理，大大增强了用苄基溴和氢氧化钡在N，N-二甲基甲酰胺中的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80165-9

文献信息

• Synthesis of Normuramic Acid Carba Analog and Its Glycopeptide Derivative Resistant to β-Elimination Splitting of the Side Chain
  作者：Miroslav Ledvina、Radka Pavelová、Anna Rohlenová、Jan Ježek、David Šaman

  DOI：10.1135/cccc20001726

  日期：——

  Carba analogs of normuramic acid, i.e., 3-(benzyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosid-3-yl)propanoic acid derivatives (nitrile or esters) 3a-3c were prepared by addition of radicals generated from benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-[(methylsulfanyl)thiocarbonyl]- (2a) or -3-O-(phenoxythiocarbonyl)-α-D-glucopyranoside (2b) with Bu₃SnH to acrylonitrile or acryl esters. Alkaline hydrolysis of ethyl ester 3c afforded 3-(benzyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosid-3-yl)propanoic acid (5). Coupling of acid 5 with L-2-aminobutanoyl-D-isoglutamine benzyl ester trifluoroacetate and subsequent deprotection of the intermediate 6 furnished N-[3-(2-acetamido-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosid-3-yl)propanoyl]-L-2-aminobutanoyl-D-isoglutamine (7).

  对应的中文翻译如下：

  通过将从苯甲酰 2-乙酰氨基-2-去氧-4,6-O-异丙基-3-O-[(甲硫基)硫代羰基]- (2a) 或-3-O-(苯氧硫代羰基)-α-D-葡萄糖吡喃糖苷 (2b) 生成的自由基加入到丙烯腈或丙烯酯中，制备了正摩尔酸的卡巴类似物，即 3-(苯甲酰 2-乙酰氨基-2,3-二去氧-4,6-O-异丙基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷-3-基)丙酸衍生物 (腈或酯) 3a-3c。对乙酯 3c 进行碱水解得到 3-(苯甲酰 2-乙酰氨基-2,3-二去氧-4,6-O-异丙基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷-3-基)丙酸 (5)。将酸 5 与 L-2-氨基丁酰-D-异谷氨酸苄酯三氟乙酸酯偶联，然后去保护中间体 6 得到 N-[3-(2-乙酰氨基-2,3-二去氧-α-D-葡萄糖吡喃糖苷-3-基)丙酰]-L-2-氨基丁酰-D-异谷氨酸 (7)。

• Synthesis and Immunomodulating Activity of Lipophilic Analogs of N-Acetylnormuramoyl-L-2-aminobutanoyl-D-isoglutamine
  作者：Miroslav Ledvina、Jan Ježek、David Šaman、Věra Hříbalová

  DOI：10.1135/cccc19980590

  日期：——

  N-Acetylnormuramoyl-L-2-aminobutanoyl-D-isoglutamine (7) and its lipophilic 6-O-octadecanoyl (8) and 6-O-(2-tetradecylhexadecanoyl) (9) derivatives were prepared and their immunoadjuvant activity and pyrogenicity were tested. Compounds 8 and 9 are less pyrogenic than muramoyl-dipeptide (MDP) and norMDP analog 7. Both lipophilic derivatives 8 and 9 are better adjuvants than MDP in cell mediated immunity.

  翻译结果： N-乙酰基诺鲁酰-L-2-氨基丁酰-D-异谷氨酸肽（7）及其亲脂性6- O-十八烷酰（8）和6- O-（2-十四烷基十六烷酰）（9）衍生物已制备，并测试了它们的免疫佐剂活性和致热原性。化合物8和9的致热原性比Muramoyl-dipeptide（MDP）和norMDP类似物7低。在细胞介导的免疫中，两种亲脂性衍生物8和9都比MDP更好的佐剂。
• Synthesis of O-(2-Deoxy-2-stearoylamino-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-N-acetylnormuramoyl-L-α-aminobutanoyl-D-isoglutamine, a Lipophilic Disaccharide Analogue of MDP
  作者：Miroslav Ledvina、David Šaman、Jan Ježek

  DOI：10.1135/cccc19920579

  日期：——

  Partial N-deacetylation of compound II with barium hydroxide afforded benzyl 2-acetamido-3-O-allyl-4-O-(2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-6-O,-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside (III) in high yield. Compound III was N-acylated with stearic acid in the presence of DCC and the obtained product was converted into benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-3-O-carboxymethyl-2-deoxy-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-stearoylamino-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside (VII). Coupling of compound VII with L-α-aminobutanoyl-D-isoglutamine benzyl ester followed by hydrogenolysis of the product VIII afforded compound IX.

  用氢氧化钡部分去乙酰化化合物II，得到苯甲醇2-乙酰氨基-3-O-烯丙基-4-O-(2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异丙基-β-D-葡萄糖吡喃糖基)-6-O-苯甲醇-2-脱氧-α-D-葡萄糖吡喃糖苷(III)，产率高。在DCC存在下，化合物III被N酰化为硬脂酸酯，得到苯甲醇2-乙酰氨基-6-O-苯甲醇-3-O-羧甲基-2-脱氧-4-O-(3,4,6-三-O-苯甲醇-2-硬脂酰氨基-β-D-葡萄糖吡喃糖基)-α-D-葡萄糖吡喃糖苷(VII)。将化合物VII与L-α-氨基丁酰-D-异谷氨酸苯甲酯偶联，随后氢解产物VIII得到化合物IX。
• Ledvina, Miroslav; Farkas, Jiri; Zajicek, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 10, p. 2784 - 2794
  作者：Ledvina, Miroslav、Farkas, Jiri、Zajicek, Jaroslav、Jezek, Jan、Zaoral, Milan

  DOI：——

  日期：——
• LEDVINA, MIROSLAV;FARKAS, JIRI;ZAJICEK, JAROSLAV;JEZEK, JAN;ZAORAL, MILAN, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N0, C. 2784-2794
  作者：LEDVINA, MIROSLAV、FARKAS, JIRI、ZAJICEK, JAROSLAV、JEZEK, JAN、ZAORAL, MILAN

  DOI：——

  日期：——