[1-(2-Amino-thiazol-4-yl)-1-((S)-2,2-dimethyl-4-oxo-1-sulfooxy-azetidin-3-ylcarbamoyl)-meth-(Z)-ylideneaminooxy]-acetic acid benzhydryl ester | 123176-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [1-(2-Amino-thiazol-4-yl)-1-((S)-2,2-dimethyl-4-oxo-1-sulfooxy-azetidin-3-ylcarbamoyl)-meth-(Z)-ylideneaminooxy]-acetic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl 2-[(Z)-[1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[[(3S)-2,2-dimethyl-4-oxo-1-sulfooxyazetidin-3-yl]amino]-2-oxoethylidene]amino]oxyacetate
• CAS: 123176-10-3
• 化学式: C₂₅H₂₅N₅O₉S₂
• 分子量: 603.634
• InChiKey: QUCAQDHRTINNSI-XCTRCNQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2-Amino-thiazol-4-yl)-1-((S)-2,2-dimethyl-4-oxo-1-sulfooxy-azetidin-3-ylcarbamoyl)-meth-(Z)-ylideneaminooxy]-acetic acid benzhydryl ester 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 [1-(2-Amino-thiazol-4-yl)-1-((S)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-azetidin-3-ylcarbamoyl)-meth-(Z)-ylideneaminooxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  tigemonam的脱硫和重排为异恶唑烷-5-酮及重排产物的合成

  摘要：

  β-内酰胺抗生素Tigemonam 2进行脱硫反应生成N-羟基氮杂环丁酮4，N-羟基氮杂环丁酮4重排为异恶唑烷酮5-6。通过合成确认了重排产物6的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260104

文献信息

• SINGH, JANAK;KISSICK, THOMAS P.;FOX, RITA;KOCY, OCTAVIAN;MUELLER, RICHARD+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 17-21
  作者：SINGH, JANAK、KISSICK, THOMAS P.、FOX, RITA、KOCY, OCTAVIAN、MUELLER, RICHARD+

  DOI：——

  日期：——
• MONOBACTAMS AND METHODS OF THEIR SYNTHESIS AND USE
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：US20160326157A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Described herein are monobactam antibiotics of Formula (I), (I′), (II), and (II′), along with methods and intermediates for preparing these compounds. Pharmaceutical compositions and methods of treating infectious diseases using the monobactams are also provided.