[1-(2-Amino-thiazol-4-yl)-1-((S)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-azetidin-3-ylcarbamoyl)-meth-(Z)-ylideneaminooxy]-acetic acid | 123176-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [1-(2-Amino-thiazol-4-yl)-1-((S)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-azetidin-3-ylcarbamoyl)-meth-(Z)-ylideneaminooxy]-acetic acid
• 英文别名: 2-[(Z)-[1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[[(3S)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxoazetidin-3-yl]amino]-2-oxoethylidene]amino]oxyacetic acid
• CAS: 123176-12-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₆S
• 分子量: 357.347
• InChiKey: RLVQZRIKBKDPQM-QWFSEIHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  替吉莫南 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到[1-(2-Amino-thiazol-4-yl)-1-((S)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-azetidin-3-ylcarbamoyl)-meth-(Z)-ylideneaminooxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  tigemonam的脱硫和重排为异恶唑烷-5-酮及重排产物的合成

  摘要：

  β-内酰胺抗生素Tigemonam 2进行脱硫反应生成N-羟基氮杂环丁酮4，N-羟基氮杂环丁酮4重排为异恶唑烷酮5-6。通过合成确认了重排产物6的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260104

文献信息

• SINGH, JANAK;KISSICK, THOMAS P.;FOX, RITA;KOCY, OCTAVIAN;MUELLER, RICHARD+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 17-21
  作者：SINGH, JANAK、KISSICK, THOMAS P.、FOX, RITA、KOCY, OCTAVIAN、MUELLER, RICHARD+

  DOI：——

  日期：——
• MONOBACTAMS AND METHODS OF THEIR SYNTHESIS AND USE
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：US20160326157A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Described herein are monobactam antibiotics of Formula (I), (I′), (II), and (II′), along with methods and intermediates for preparing these compounds. Pharmaceutical compositions and methods of treating infectious diseases using the monobactams are also provided.
• Desulfation and rearrangement of tigemonam to an isoxazolidin-5-one and the synthesis of the rearrangement product
  作者：Janak Singh、Thomas P. Kissick、Rita Fox、Octavian Kocy、Richard H. Mueller

  DOI：10.1002/jhet.5570260104

  日期：1989.1

  The β-lactam antibiotic Tigemonam 2 undergoes desulfation to the N-hydroxyazetidinone 4, which rearranges to the isoxazolidin-5-one 6. The structure of the rearrangement product 6 was confirmed by synthesis.

  β-内酰胺抗生素Tigemonam 2进行脱硫反应生成N-羟基氮杂环丁酮4，N-羟基氮杂环丁酮4重排为异恶唑烷酮5-6。通过合成确认了重排产物6的结构。