1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-but-3-en-1-one | 118415-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-but-3-en-1-one
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)but-3-en-1-one
• CAS: 118415-95-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: AGYGFVFCVHYGNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-but-3-en-1-one 在 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜促进的β，γ-不饱和Hy的6-内-trig环化反应合成1,6-二氢哒嗪

  摘要：

  已经开发了通过铜促进的6 - β-内-trig环化容易获得的β，γ-不饱和酮合成1,6-二氢哒嗪的新颖而有效的策略。通过该方法合成了一系列1,6-二氢哒嗪，具有良好的收率，较高的官能团耐受性以及在温和条件下的显着区域选择性。重要的是，在NaOH的存在下，可以将1，6-二氢哒嗪有效地转化为生物学上重要的哒嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01240
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 Jones reagent 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜促进的β，γ-不饱和Hy的6-内-trig环化反应合成1,6-二氢哒嗪

  摘要：

  已经开发了通过铜促进的6 - β-内-trig环化容易获得的β，γ-不饱和酮合成1,6-二氢哒嗪的新颖而有效的策略。通过该方法合成了一系列1,6-二氢哒嗪，具有良好的收率，较高的官能团耐受性以及在温和条件下的显着区域选择性。重要的是，在NaOH的存在下，可以将1，6-二氢哒嗪有效地转化为生物学上重要的哒嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01240

文献信息

• Barbier-Type Allylation of Aldehydes and Ketones with Metallic Lead in Aqueous Media
  作者：Jing-Yao Zhou、Yu Jia、Guang-Fu Sun、Shi-Hui Wu

  DOI：10.1080/00397919708006791

  日期：1997.6

  Abstract Homoallylic alcohols can be obtained from allylation of aldehydes and ketones with allyl bromide promoted by metallic lead. These reactions can be carried out smoothly in aqueous media.

  摘要 醛和酮与烯丙基溴在金属铅的促进下烯丙基化可制得高烯丙醇。这些反应可以在水性介质中顺利进行。
• Rationally Designed Multifunctional Supramolecular Iminium Catalysis: Direct Vinylogous Michael Addition of Unmodified Linear Dienol Substrates
  作者：Yun Gu、Yao Wang、Tian-Yang Yu、Yong-Min Liang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/anie.201406786

  日期：2014.12.15

  substrates is a long‐standing challenge because of the poor reactivity and the considerable difficulty in controlling regioselectivity. By employing a rationally designed multifunctional supramolecular iminium catalysis strategy, the first direct vinylogous Michael addition of unmodified linear substrates to α,β‐unsaturated aldehydes, to afford chiral 1,7‐dioxo compounds with good yields and excellent

  线性亲核底物的直接乙烯基迈克尔加成的开发是一个长期的挑战，因为其反应性差，并且在控制区域选择性方面存在相当大的困难。通过采用合理设计的多功能超分子亚胺催化策略，首先将未修饰的线性底物直接乙烯基乙烯基加成到α，β-不饱和醛上，从而以良好的收率，优异的区域和对映选择性提供手性1,7-二氧羰基化合物，已经被开发出来。
• TBAF-Mediated Dimerization Reaction of β,γ-Unsaturated Arylketones
  作者：Meng-Yang Chang、Chin-Yi Hung、Shiang-Tsern Lin

  DOI：10.1002/jccs.200800003

  日期：2008.2

  A simple and high-yield method for the synthesis of several 1,5-diaryl-1,5-dicarbonyl compounds has been established starting from TBAF-mediated isomerization and dimerization reaction of β,γ-unsaturated arylketones (allyl arylketones) with mono-, di-, and tri-methoxy groups, which is derived from allylation of commercially available different benzaldehydes and followed by oxidation of the resulting

  从 TBAF 介导的 β,γ-不饱和芳基酮（烯丙基芳基酮）与、二甲氧基和三甲氧基，它们来源于商业上可获得的不同苯甲醛的烯丙基化，然后氧化生成的仲醇。
• Selective Three-Component Reductive Alkylalkenylation of Unbiased Alkenes via Carbonyl-Directed Nickel Catalysis
  作者：Fang Wang、Shiwei Pan、Shengqing Zhu、Lingling Chu

  DOI：10.1021/acscatal.2c02163

  日期：2022.8.5

  A Ni-catalyzed enantioselective reductive three-component alkylalkenylation of β,γ-alkenyl ketones with cis-alkenyl iodides and fluoroalkyl iodides in the presence of Mn is reported. By leveraging five-membered nickellacycles stabilized by pendant ketone group and chiral bis(oxazoline) (BiOx) ligand, this three-component protocol allows efficient access to enantioenriched β-alkenyl ketones from simple

  报道了在 Mn 存在下，用顺式-烯基碘化物和氟代烷基碘化物对 β,γ-烯基酮进行 Ni 催化的对映选择性还原三组分烷基烯基化反应。通过利用由侧酮基团和手性双（恶唑啉）（BiOx）配体稳定的五元镍环，这种三组分方案允许从简单的起始材料有效地获得对映体富集的 β-烯基酮。Ni催化的β,γ-烯基酮以外的多种电子无偏烯烃的三组分烷基烯基化，能够区域选择性地构建两个C(sp 3 )-C(sp 3 )和C(sp 3 )-(sp 2 )键合二为一还演示了单个操作。
• HAYAKAWA, SATOSHI;MICHIUE, TOHRU;OKAMOTO, MASAO;HATAKEYAMA, SHOKO;OHTA, S+, HETEROCYCLES, 27,(1988) N, C. 457-473
  作者：HAYAKAWA, SATOSHI、MICHIUE, TOHRU、OKAMOTO, MASAO、HATAKEYAMA, SHOKO、OHTA, S+

  DOI：——

  日期：——