ethyl 4‐hydroxy‐5‐methyl‐2‐oxo‐2,5‐dihydro‐1H‐pyrrole‐3‐carboxylate | 37772-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 4‐hydroxy‐5‐methyl‐2‐oxo‐2,5‐dihydro‐1H‐pyrrole‐3‐carboxylate
• 英文别名: (+/-)-4-Hydroxy-5-methyl-2-oxo-Δ2³-pyrrolin-3-carbonsaeure-ethylester；ethyl 3-hydroxy-2-methyl-5-oxo-1,2-dihydropyrrole-4-carboxylate
• CAS: 37772-88-6
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: HSKJVFBTRUWIJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4‐hydroxy‐5‐methyl‐2‐oxo‐2,5‐dihydro‐1H‐pyrrole‐3‐carboxylate 在 水 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.33h， 以82%的产率得到3-Diazo-5-methylpyrrolidin-2,4-dion
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship Study of 3-Amino-2-indolyllactam Derivatives: Development of Inhibitors of Oxidative Stress-Induced Necrosis

  摘要：

  我们之前报道的选择性氧化应激诱导坏死抑制剂2-(1H-吲哚-3-基)-3-戊胺基马来酰亚胺（IM-54）的C-4羰基区域选择性还原，得到了活性更强的3-氨基-2-吲哚基内酰胺（IL-1）。为了研究IL衍生物的构效关系，我们开发了新的合成路线，可以在后期灵活引入多种取代基。合成的IL衍生物进行了抑制过氧化氢诱导细胞坏死活性的评估。其中，IL-12在所检测的IL和吲哚基马来酰亚胺（IM）衍生物中显示出最强的活性（IC50=49 nM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00259
• 作为产物：
  描述：

  N-Aethoxycarbonylacetylsarcosinaethylester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以4.9 g的产率得到ethyl 4‐hydroxy‐5‐methyl‐2‐oxo‐2,5‐dihydro‐1H‐pyrrole‐3‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship Study of 3-Amino-2-indolyllactam Derivatives: Development of Inhibitors of Oxidative Stress-Induced Necrosis

  摘要：

  我们之前报道的选择性氧化应激诱导坏死抑制剂2-(1H-吲哚-3-基)-3-戊胺基马来酰亚胺（IM-54）的C-4羰基区域选择性还原，得到了活性更强的3-氨基-2-吲哚基内酰胺（IL-1）。为了研究IL衍生物的构效关系，我们开发了新的合成路线，可以在后期灵活引入多种取代基。合成的IL衍生物进行了抑制过氧化氢诱导细胞坏死活性的评估。其中，IL-12在所检测的IL和吲哚基马来酰亚胺（IM）衍生物中显示出最强的活性（IC50=49 nM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00259

文献信息

• Derivatives of Tenuazonic Acid as Potential New Multi-Target Anti-Alzheimer’s Disease Agents
  作者：Viviana Poliseno、Sílvia Chaves、Leonardo Brunetti、Fulvio Loiodice、Antonio Carrieri、Antonio Laghezza、Paolo Tortorella、João D. Magalhães、Sandra M. Cardoso、M. Amélia Santos、Luca Piemontese

  DOI：10.3390/biom11010111

  日期：——

  neurodegenerative pathology with an increasing impact on society. Tenuazonic acid (TA) is a natural compound that was recently identified as a potential multitarget ligand with anti-cholinesterase, anti-amyloidogenic and antioxidant activities. Using its structure as a chemical scaffold, we synthesized and evaluated new derivatives (1–5), including tenuazonic-donepezil (TA-DNP) hybrids (4 and 5) due to

  阿尔茨海默病（AD）通常被认为是一种多因素神经退行性病理学，对社会的影响越来越大。 Tenuazonic Acid (TA) 是一种天然化合物，最近被鉴定为具有抗胆碱酯酶、抗淀粉样蛋白生成和抗氧化活性的潜在多靶点配体。由于抗 AD 药物多奈哌齐的临床重要性，我们利用其结构作为化学支架，合成并评估了新的衍生物 (1-5)，包括替尼阿佐尼-多奈哌齐 (TA-DNP) 杂化物（4 和 5）。这些新型化合物对所有选定的靶标均实现了微摩尔范围内的活性，并被证明具有潜在的口服吸收能力。此外，进一步研究了所选化合物 (1) 作为铜 (II)、锌 (II) 和铁 (III) 的螯合剂，并显示出良好的螯合能力（pFe = 16.6、pCu = 11.6、pZn = 6.0，pH 7.4 ）。因此，TA基序可以被认为是寻找创新的多功能抗神经退行性疾病药物的一个有趣的组成部分，例如hybrid 5，一种有前途的