diethyl 2-<1-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-2-oxo-4-phenylazetidin-3-ylidene>propanedioate | 122301-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-<1-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-2-oxo-4-phenylazetidin-3-ylidene>propanedioate
• 英文别名: 1-(tert-Butyldiphenylsilyl)-3-(diethoxycarbonylmethylen)-4-phenyl-2-azetidinon；diethyl 2-[1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]-2-oxo-4-phenylazetidin-3-ylidene]propanedioate
• CAS: 122301-77-3
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₅Si
• 分子量: 541.719
• InChiKey: NNPAWDMHCQXPQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-<1-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-2-oxo-4-phenylazetidin-3-ylidene>propanedioate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl cis-1-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-3'-methoxy-2,5'-dioxo-4-phenylspiro-2',2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-亚甲基-β-内酰胺的二羧酸盐：环外双键的加成反应，螺-β-内酰胺的形成和肼的开环还原作用†

  摘要：

  O-，S-和N-亲核试剂被添加到标题化合物1的环外双键上。O-或S-亲核试剂的添加产生稳定的产物（方案1），而N-亲核试剂的添加产生热不稳定的化合物（方案2）。通过光谱方法研究该反应。从肼加合物获得螺[氮杂环丁烷-3,3'-吡唑烷] 7，甲基和苄基肼的加成产物重排为吡唑-4-羧酸酯6。此外，环外双键可通过环丙烷形成或通过Diels-Alder反应形成螺-β-内酰胺（方案4）。研究了所有反应的空间过程，结果表明，所有具有双键的反应均从与β-内酰胺环的C（4）处较大取代基相反的一侧发生。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760820
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-Butyldiphenylsilyl)-4-phenyl-2-azetidinon 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 diethyl 2-<1-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-2-oxo-4-phenylazetidin-3-ylidene>propanedioate
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂环丁酮：α-甲硅烷基碳二烯酸甲酯反应

  摘要：

  Die 1,4-Diaryl-2-azetidinone 1 werden bei -78°C basenkatalysiert zu 2 sillyliert。Die Titelreaktion der Anionen von 2 führt zur Bildung der dimeren Produkte 4. Die Struktur von 4 wurde mittels Röntgenstrukturanalysis aufgeklärt。在 Gegenwart von Chlortrimethylsilan reagiert das α-Silylcarbanion von 2 mit Mesoxalsäurediester 3 zu den 3-Methylen-2-azetidinonen 8 und 11。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220103

文献信息

• GURTLER, SUSANNE;OTTO, HANS-HARWIG, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 3-10
  作者：GURTLER, SUSANNE、OTTO, HANS-HARWIG

  DOI：——

  日期：——