(3S)-non-8-en-1,3-diol | 107554-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-non-8-en-1,3-diol
• 英文别名: 3S-1,3-dihydroxy-non-8-ene；1,3(S)-dihydroxynon-8-ene；(3S)-non-8-ene-1,3-diol
• CAS: 107554-82-5
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: GZYJRTYPXKMITQ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-non-8-en-1,3-diol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到1,3(S)-dimesyloxynon-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Method of producing enantiomerically pure R-(+)-alpha-lipoic acid and S-(-)

  摘要：

  一种多级方法用于通过对式II的化合物进行对映选择性环氧化反应，制备R-(+)-α-硫辛酸和S-(-)-α-硫辛酸（硫辛酸）。随后将得到的环氧醇（式III）还原为1,3-二醇-8-烯二酮（式IV），然后与取代磺酸氯反应形成1,3-二磺氧-8-烯二酮（式V），再经过钌酸四氧化物氧化成为6,8-二磺氧辛酸（式VI），最后与硫化钠/硫反应。

  公开号：

  US04772727A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-Epoxynon-8-en-1-ol 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(3S)-non-8-en-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Page, Philip C. Bulman; Rayner, Christopher M.; Sutherland, Ian O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1615 - 1618

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of R-(+)-α-lipoic acid
  作者：Philip C. Bulman Page、Christopher M. Rayner、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/c39860001408

  日期：——

  The title compound has been synthesised in an enantioselective manner from achiral precursors using the Sharpless asymmetric epoxidation as the key step in the reaction sequence.

  使用Sharpless不对称环氧化作为反应序列中的关键步骤，从非手性前体以对映选择性的方式合成了标题化合物。
• PAGE, PHILIP C. BULMAN;RAYNER, CHRISTOPHER M.;SUTHERLAND, IAN O., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1615-1618
  作者：PAGE, PHILIP C. BULMAN、RAYNER, CHRISTOPHER M.、SUTHERLAND, IAN O.

  DOI：——

  日期：——
• SUTHERLAND, IAN O.;PAGE, PHILIP C. B.;RAYNER, CHRISTOPHER M.
  作者：SUTHERLAND, IAN O.、PAGE, PHILIP C. B.、RAYNER, CHRISTOPHER M.

  DOI：——

  日期：——
• Page, Philip C. Bulman; Rayner, Christopher M.; Sutherland, Ian O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1615 - 1618
  作者：Page, Philip C. Bulman、Rayner, Christopher M.、Sutherland, Ian O.

  DOI：——

  日期：——
• Method of producing enantiomerically pure R-(+)-alpha-lipoic acid and S-(-)
  申请人：Degussa

  公开号：US04772727A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  A multistage method for producing R-(+)-.alpha.-lipoic acid and S-(-)-.alpha.-lipoic acid (thioctic acid) by reacting a compound of formula II ##STR1## by means of enantioselective epoxidation to the epoxy alcohol of formula III, ##STR2## reduction to 1,3-diol-dihydroxynone-8-ene of formula IV, ##STR3## reaction with a substituted sulfonic acid chloride to 1,3-disulfoxynone-8-ene of formula V, ##STR4## oxidation with ruthenium tetroxide to 6,8-disulfoxyoctanoic acid of formula VI ##STR5## and subsequent reaction with sodium sulfide/sulfur.

  一种多级方法用于通过对式II的化合物进行对映选择性环氧化反应，制备R-(+)-α-硫辛酸和S-(-)-α-硫辛酸（硫辛酸）。随后将得到的环氧醇（式III）还原为1,3-二醇-8-烯二酮（式IV），然后与取代磺酸氯反应形成1,3-二磺氧-8-烯二酮（式V），再经过钌酸四氧化物氧化成为6,8-二磺氧辛酸（式VI），最后与硫化钠/硫反应。