1-pentene-2-yl triflate | 74142-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-pentene-2-yl triflate
• 英文别名: Pent-1-en-2-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 74142-34-0
• 化学式: C₆H₉F₃O₃S
• 分子量: 218.197
• InChiKey: KUZSIZJUXVLRIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pentene-2-yl triflate 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-(dimethylphenylsilyl)-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  用3R 3 SiMgMe和MnCl 2衍生的试剂进行有机合成

  摘要：

  由3个当量衍生的试剂介导的合成上有用的反应。R 3 SiMgMe和MnCl 2的合成被披露。（1）锰与末端乙炔反应生成1,2-二甲硅烷基化的1-烯烃。单和双（三甲基甲硅烷基）乙炔分别以高收率得到三和四甲硅烷基化的乙烯。现在，通过这种技术可以轻松获得高应变四（三甲基甲硅烷基）乙烯。（2）链烯基卤化物，链烯基硫化物和烯醇磷酸盐与标题试剂的反应提供了高产率的乙烯基硅烷。该方法也适用于由烯丙基硫化物和醚合成烯丙基硅烷。（3）用锰试剂处理1，3-二烯提供了甲硅烷基化的烯丙基锰化合物，其以高的区域选择性加到羰基部分上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86672-2

文献信息

• [EN] MACROCYCLIZATION REACTIONS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS OF ANALOGS OF HALICHONDRIN B<br/>[FR] RÉACTIONS DE MACROCYCLISATION ET INTERMÉDIAIRES UTILES DANS LA SYNTHÈSE D'ANALOGUES DE L'HALICHONDRINE B
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2015066729A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The invention provides methods for the synthesis of eribulin or a pharmaceutically acceptable salt thereof (e.g., eribulin mesylate) through a macrocyclization strategy. The macrocyclization strategy of the present invention involves subjecting a non-macrocyclic intermediate to a carbon-carbon bond-forming reaction (e.g., an olefination reaction (e.g., Horner-Wadsworth-Emmons olefination), Dieckmann reaction, catalytic Ring-Closing Olefin Metathesis, or Nozaki-Hiyama-Kishi reaction) to afford a macrocyclic intermediate. The invention also provides compounds useful as intermediates in the synthesis of eribulin or a pharmaceutically acceptable salt thereof and methods for preparing the same.

  该发明提供了一种通过大环化策略合成厄立宾或其药用可接受盐（例如，厄立宾甲磺酸盐）的方法。本发明的大环化策略涉及将非大环中间体经过碳-碳键形成反应（例如，烯化反应（例如，Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应）、迪克曼反应、催化环闭合烯烃交换反应，或Nozaki-Hiyama-Kishi反应）以获得大环中间体。该发明还提供了在合成厄立宾或其药用可接受盐时作为中间体有用的化合物以及制备这些化合物的方法。
• FUGAMI, KEIGO;HIBINO, JUN-ICHI;NAKATSUKASA, SHIGEKI;MATSUBARA, SEIJIRO;OS+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 4277-4292
  作者：FUGAMI, KEIGO、HIBINO, JUN-ICHI、NAKATSUKASA, SHIGEKI、MATSUBARA, SEIJIRO、OS+

  DOI：——

  日期：——
• MACROCYCLIZATION REACTIONS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS OF ANALOGS OF HALICHONDRIN B
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP3066102A1

  公开（公告）日：2016-09-14