(E)-3-Bromo-3-(4-chloro-phenyl)-2-formylamino-acrylic acid methyl ester | 119825-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-Bromo-3-(4-chloro-phenyl)-2-formylamino-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-bromo-3-(4-chlorophenyl)-2-formamidoprop-2-enoate
• CAS: 119825-84-2
• 化学式: C₁₁H₉BrClNO₃
• 分子量: 318.554
• InChiKey: KLXHZVWIKAAZEC-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Bromo-3-(4-chloro-phenyl)-2-formylamino-acrylic acid methyl ester 、 乙硫醇 生成 methyl (Z)-3-(4-chlorophenyl)-3-ethylsulfanyl-2-formamidoprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  NUNAMI, KEN-ICHI;HIRAMATSU, KIWAMU;HAYASHI, KIMIAKI;MATSUMOTO, KAZUO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5467-5478

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-Chloro-phenyl)-2-formylamino-acrylic acid methyl ester 生成 (E)-3-Bromo-3-(4-chloro-phenyl)-2-formylamino-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  NUNAMI, KEN-ICHI;HIRAMATSU, KIWAMU;HAYASHI, KIMIAKI;MATSUMOTO, KAZUO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5467-5478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of β-functionalized α, β-dehydroamino acid derivatives
  作者：Ken-ichi Nunami、Kiwamu Hiramatsu、Kimiaki Hayashi、Kazuo Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86052-x

  日期：1988.1

  β-Functionalized α,β-unsaturated amino acids were synthesized by an addition-elimination pathway. Reaction of methyl β-bromo-α-formylaminoacrylates (3a-e), which were prepared by the condensation of methyl isocyanoacetate (1) with aldehydes followed by bromination, with thiols gave β-alkylthio-α, β-unsaturated amino acid derivatives (6a-f). The reaction of (3a) with sodium azide resulted in the formation

  通过加成消除途径合成了β-官能化的α，β-不饱和氨基酸。通过将异氰基乙酸甲酯（1）与醛缩合，然后溴化与硫醇反应制得的β-溴-α-甲酰基氨基丙烯酸甲酯（3a-e）反应，得到β-烷硫基-α，β-不饱和氨基酸衍生物（ 6a-f）。（3a）与叠氮化钠的反应导致形成2-氧代咪唑啉衍生物（4）。另一方面，通过由（3a和3d），分别用苄醇和苄胺，然后进行酸性水合。