methyl 2-methyl-3-oxo-1-cyclobutenecarboxylate | 112139-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-3-oxo-1-cyclobutenecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-methyl-3-oxocyclobut-1-ene-1-carboxylate；Methyl 2-methyl-3-oxocyclobutene-1-carboxylate
• CAS: 112139-53-4
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: XLUNGYMSEPTJFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (E)-N-benzylideneglycinate 、 methyl 2-methyl-3-oxo-1-cyclobutenecarboxylate 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代环丁烯酮的对映选择性[3+2]-环加成：邻位四元立构中心构建和骨架功能化

  摘要：

  环加成是一种基本的转变，其特点是组装具有多个立构中心的复杂环状分子。我们在此报道了 2,3-二取代环丁烯酮与一系列偶氮甲碱叶立德前体亚氨基酯的银催化 [3+2]-环加成反应，以良好的产率和对映选择性提供氮杂双环。由于应变环丁烯酮的高反应性，可以有效地构建多达三个连续的全碳四元中心，包括两个角立构中心。随后的骨骼重塑提供了具有独特结构特征的多功能分子。

  DOI：

  10.1039/d3sc02485g
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-亚甲基-3-氧代环丁烷羧酸酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以46%的产率得到methyl 2-methyl-3-oxo-1-cyclobutenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-methylenecyclobutanones. First preparation of norsarkomycin methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a025

文献信息

• 3‐(Methoxycarbonyl)Cyclobutenone as a Reactive Dienophile in Enantioselective Diels–Alder Reactions Catalyzed by Chiral Oxazaborolidinium Ions
  作者：Peng Yan、Changxu Zhong、Jie Zhang、Yu Liu、Huayi Fang、Ping Lu

  DOI：10.1002/anie.202014308

  日期：2021.2.23

  Cyclobutenone has been used as a highly reactive dienophile in Diels–Alder reactions, however, no enantioselective example has been reported. We disclose herein a chiral oxazaborolidine‐aluminum bromide catalyzed enantioselective Diels–Alder reaction of 3‐alkoxycarbonyl cyclobutenone with a variety of dienes. Furthermore, a total synthesis of (−)‐kingianin F was completed for the first time via enantioenriched

  环丁烯酮已被用作Diels-Alder反应中的高反应性亲二烯体，但是，没有报道对映体选择性的例子。我们在此公开了3-烷氧基羰基环丁烯酮与各种二烯的手性恶唑硼烷-溴化铝催化的对映选择性Diels-Alder反应。此外，通过对映体富集的环加合物双环[4.2.0]辛烷衍生物首次完成了（-）-kingianin F的全合成。
• 10.1021/acs.orglett.4c02631
  作者：Xu, Wen-Feng、Xiao, Ren-Xu、Lv, Shuo、Li, Xing-Yue、Lan, Ming-Xing、Mou, Xue-Qing、Zhang, Yun、Chen, Yong-Zheng、Cui, Bao-Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02631

  日期：——

  A facile copper-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines with various electron-deficient alkenes to access structurally polyfunctionalized spiro-pyrrolidine–oxindole motifs has been developed. Under the catalytic system, the N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines could be utilized to react with a series of exocyclic alkenes, including 2-acylamino acrylates, 3-methylene-β-lactams

  已经开发出一种简单的铜催化的N -2,2,2-三氟乙基靛酮亚胺与各种缺电子烯烃的 [3 + 2] 环加成反应，以获得结构上多官能化的螺吡咯烷-羟吲哚基序。在催化体系下， N -2,2,2-三氟乙基靛酮亚胺可与一系列环外烯烃反应，包括2-酰氨基丙烯酸酯、3-亚甲基-β-内酰胺以及以环丁烯酮为代表的位阻环烯烃，获得各种分别带有α-氨基酸酯、β-内酰胺和环丁酮的密集官能化螺环吡咯烷骨架，收率普遍良好，具有优异的非对映选择性和对映选择性。
• VIDAL, JOELLE;HUET, FRANCOIS, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 611-616
  作者：VIDAL, JOELLE、HUET, FRANCOIS

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of .alpha.-methylenecyclobutanones. First preparation of norsarkomycin methyl ester
  作者：Joelle Vidal、Francois Huet

  DOI：10.1021/jo00238a025

  日期：1988.2
• Enantioselective [3+2]-cycloaddition of 2,3-disubstituted cyclobutenones: vicinal quaternary stereocenters construction and skeletal functionalization
  作者：Licheng Lu、Ping Lu

  DOI：10.1039/d3sc02485g

  日期：——

  of complex cyclic molecules with multiple stereocenters. We report here a silver-catalyzed [3+2]-cycloaddition of 2,3-disubstituted cyclobutenones with an array of azomethine ylide precursors iminoesters, furnishing azabicycles in good yields and enantioselectivities. Up to three contiguous all-carbon quaternary centers, including two angular stereocenters, could be constructed efficiently, due to

  环加成是一种基本的转变，其特点是组装具有多个立构中心的复杂环状分子。我们在此报道了 2,3-二取代环丁烯酮与一系列偶氮甲碱叶立德前体亚氨基酯的银催化 [3+2]-环加成反应，以良好的产率和对映选择性提供氮杂双环。由于应变环丁烯酮的高反应性，可以有效地构建多达三个连续的全碳四元中心，包括两个角立构中心。随后的骨骼重塑提供了具有独特结构特征的多功能分子。