(1R,13R,14R,18R)-11-benzyl-16,16-dimethyl-15,17,19-trioxa-2,4,6,9,11-pentazapentacyclo[11.5.1.02,10.03,8.014,18]nonadeca-3(8),5,9-trien-7-one | 87515-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1R,13R,14R,18R)-11-benzyl-16,16-dimethyl-15,17,19-trioxa-2,4,6,9,11-pentazapentacyclo[11.5.1.02,10.03,8.014,18]nonadeca-3(8),5,9-trien-7-one
• CAS: 87515-50-2
• 化学式: C₂₀H₂₁N₅O₄
• 分子量: 395.418
• InChiKey: ANUYFYOLWNFKGA-SCFUHWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,13R,14R,18R)-11-benzyl-16,16-dimethyl-15,17,19-trioxa-2,4,6,9,11-pentazapentacyclo[11.5.1.02,10.03,8.014,18]nonadeca-3(8),5,9-trien-7-one 在 萘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 8,5'-imino-9-(5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤 8,5'-亚氨基和取代的亚氨基环核苷的系统合成

  摘要：

  为了实现嘌呤 8,5'-亚氨基和取代亚氨基环核苷的系统合成，2',3'-O-异亚丙基-嘌呤核苷被甲氨基 (4a,b)、苄基氨基 (4c,d,g 和 h ) 和 C8 处的烯丙氨基 (4e,f,i 和 j) 被合成。使用这些底物，使用碳酸二苯酯/Et3N（方法 A）、N,N'-羰基二咪唑（方法 B）和 Mitsunobu 反应（方法 C）进行广泛的 8,5'-环化反应，得到 8,5 '-取代的亚氨基环核苷（5a、c、d、e、f和g）。方法C的环化产率一般高于其他两种方法。5a、b、c、d、e、f、g和h通过一或两步脱保护为相应的母体化合物8。在鸟苷系列中，一个新的循环系统包括一个 8,5'

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1017
• 作为产物：
  描述：

  8-benzylamino-2',3'-O-isopropylideneinosine 在 碳酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,13R,14R,18R)-11-benzyl-16,16-dimethyl-15,17,19-trioxa-2,4,6,9,11-pentazapentacyclo[11.5.1.02,10.03,8.014,18]nonadeca-3(8),5,9-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  嘌呤 8,5'-亚氨基和取代的亚氨基环核苷的系统合成

  摘要：

  为了实现嘌呤 8,5'-亚氨基和取代亚氨基环核苷的系统合成，2',3'-O-异亚丙基-嘌呤核苷被甲氨基 (4a,b)、苄基氨基 (4c,d,g 和 h ) 和 C8 处的烯丙氨基 (4e,f,i 和 j) 被合成。使用这些底物，使用碳酸二苯酯/Et3N（方法 A）、N,N'-羰基二咪唑（方法 B）和 Mitsunobu 反应（方法 C）进行广泛的 8,5'-环化反应，得到 8,5 '-取代的亚氨基环核苷（5a、c、d、e、f和g）。方法C的环化产率一般高于其他两种方法。5a、b、c、d、e、f、g和h通过一或两步脱保护为相应的母体化合物8。在鸟苷系列中，一个新的循环系统包括一个 8,5'

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1017

文献信息

• Minamoto, Katsumaro; Fujiki, Yasumi; Shiomi, Niro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2337 - 2346
  作者：Minamoto, Katsumaro、Fujiki, Yasumi、Shiomi, Niro、Uda, Yoriaki、Sasaki, Tadashi

  DOI：——

  日期：——
• Sasaki, Tadashi; Minamoto, Katsumaro; Fujiki, Yasumi, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 788
  作者：Sasaki, Tadashi、Minamoto, Katsumaro、Fujiki, Yasumi、Nakade, Hideo

  DOI：——

  日期：——