(Z)-2-Acetylamino-3-(3,4-dichloro-phenyl)-acrylic acid | 119872-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Acetylamino-3-(3,4-dichloro-phenyl)-acrylic acid
• 英文别名: (Z)-2-acetamido-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 119872-10-5
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 274.103
• InChiKey: HSYXRTFLJZJGAM-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Acetylamino-3-(3,4-dichloro-phenyl)-acrylic acid 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 N,N-dimethyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-Acetylamino-3-(3,4-dichloro-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  单齿亚磷酰胺：铑催化烯烃的不对称氢化中的突破。

  摘要：

  基于BINOL或取代BINOL的单齿亚磷酰胺是铑催化烯烃不对称氢化的出色配体。用MonoPhos（7a获得了很高的对映选择性）此类中最简单的成员，它是由BINOL和HMPT一步合成的配体。在脱氢氨基酸衍生物的氢化中，已经获得了高达6000的营业额。脱氢氨基酸加氢中的对映选择性取决于溶剂。在非质子溶剂中，它们的含量范围为95–99％。衣康酸及其二甲酯可以分别用96％ee和94％ee氢化。芳香族酰胺的氢化反应在86-94％ee中得到相应的酰化胺。已经制备了几种类似的亚磷酰胺配体。出人意料的是，就速率和对映选择性而言，双齿配体均给出较差的结果。基于Taddol的亚磷酰胺导致ee较差并降低速度。3处的甲基取代基 BINOL的3'-位置导致速率急剧降低，对映选择性略低。在6,6'-位的溴取代基导致速率略有降低，但对映选择性几乎没有影响。八氢-MonoPhos（11）得出的结果与用7a获得的结果非常相

  DOI：

  10.1002/adsc.200390026
• 作为产物：
  描述：

  4-[1-(3,4-Dichloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-methyl-4H-oxazol-5-one 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(Z)-2-Acetylamino-3-(3,4-dichloro-phenyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Thondorf, Iris; Strube, Michael, Zeitschrift fur Chemie, 1988, vol. 28, # 9, p. 330 - 331

  摘要：

  DOI：