2-C-deuterio-2',3',5'-tri-O-(t-butyldimethylsilyl) wyosine | 117242-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 2-C-deuterio-2',3',5'-tri-O-(t-butyldimethylsilyl) wyosine
• 英文别名: 3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-deuterio-4,6-dimethylimidazo[1,2-a]purin-9-one
• CAS: 117242-84-9
• 化学式: C₃₂H₅₉N₅O₅Si₃
• 分子量: 679.1
• InChiKey: XZMQUWZYGFMCIL-YMAOZOKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-O-tris(tert-butyldimethylsilyl)wyosine 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 生成 2-C-deuterio-2',3',5'-tri-O-(t-butyldimethylsilyl) wyosine
  参考文献：
  名称：

  wyosine（γ-核苷）及其衍生物的结构和反应性。化学，动力学和光谱学研究

  摘要：

  Wyosine-triacete 4仅在C 7处经历亲电甲酰化，碘化和溴化反应，而2'，3'，5'-tris-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）wyosine（6）在碱诱导的氘交换反应下形成C 2-氘代衍生物14。这清楚地表明，在酪氨酸（1）及其三乙酸酯4中的“右”咪唑比“左”咪唑部分的π电子富集得多（亲电子的）。对酪氨酸（1），其三乙酸酯4及其几种C 7取代的衍生物的pK a测量和15 N-NMR光谱研究表明，化合物4中质子化的优先位点（约80％）为N 5和N 1仅质子化了20％。交流电然而，与7相同，7-吸电子取代基（-CHO）主要在N 1处促进质子化。通过酸催化的4异构化反应制备的N 1-核糖基化异构体15的碱性（pK a 3.10）比酪氨酸三乙酸酯4（pK a 2.36）更碱性，该酸已被质子化之间的15 N位移差异所证实。和中性物种（Δδ）。此外，特别是在使用N 1时的酸性脱嘌呤研究-核

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85908-1

文献信息

• GLEMAREC, C.;WU, J. -C.;REMAUD, G.;BAZIN, H.;OIVANEN, M.;LONNBERG, H.;CHA+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1275-1290
  作者：GLEMAREC, C.、WU, J. -C.、REMAUD, G.、BAZIN, H.、OIVANEN, M.、LONNBERG, H.、CHA+

  DOI：——

  日期：——